6-(4-cyanobenzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 1131223-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-cyanobenzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-((1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yloxy)methyl)-benzonitrile；4-[(1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-6-yl)oxymethyl]benzonitrile
• CAS: 1131223-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: GNDDWVVKZHDRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-cyanobenzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.34h， 以30%的产率得到4-((2-Allyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-yloxy)methyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物及其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的应用。

  公开号：

  US20090069300A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-(4-cyanobenzyloxy)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为 d-氨基酸氧化酶和单胺氧化酶的抑制剂

  摘要：

  d-氨基酸氧化酶 (DAAO) 氧化d-氨基酸，最终产生相应的 α-酮酸。DAAO 底物d-丝氨酸是 NMDA 受体的共激动剂，而 NMDA 受体功能减退与精神分裂症的病理生理学有关。通过调制d-丝氨酸水平，DAAO的抑制代表了增加NMDA受体功能的策略，因此是精神分裂症的潜在治疗方法。文献报道，3-羟基香豆素是一种有效的 DAAO 抑制剂，是开发新型 DAAO 抑制剂的理想先导。基于此，本研究研究了一系列合成和市售香豆素衍生物对 DAAO 的抑制作用。由于与香豆素的结构相似，本研究还包括了一系列合成的 3,4-dihydroisoquinolin-1(2 H )-one 衍生物。结果表明，在评估的 37 种化合物中，有 4 种抑制猪肾 DAAO，IC 50  < 10 µM。最有效的抑制剂是 3,7-二羟基香豆素和 6,7-二羟基香豆素，IC为 50值分别为 0.167 和 0.224 µM。这些值是对参考

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105791

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINYL AND ISOINDOLINYL DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINYLE ET D'ISOINDOLINYLE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE L'HISTAMINE-3
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009036144A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.