(3S,11bS)-3-amino-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11bhexahydrobenzo[a]quinolizidin-4-one | 1127645-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,11bS)-3-amino-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11bhexahydrobenzo[a]quinolizidin-4-one
• 英文别名: 3-amino-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydropyrido[2,1-a]-isoquinolin-4-one；(3S,11bS)-3-amino-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 1127645-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: KJPCQKPLHIDWCL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11bS)-3-amino-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11bhexahydrobenzo[a]quinolizidin-4-one 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 mg的产率得到(-)-(3S,11bS)-3-amino-9,11-dihydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Schulzeines B and C via a β-Lactone-Derived Surrogate for Bishomoserine Aldehyde

  摘要：

  Enantioselective syntheses of the glucosidase inhibitors schulzeines B and C were achieved by employing a Pictet-Spengler reaction of a beta-lactone-derived masked bishomoserine aldehyde. Subsequent Corey-Link reaction unveiled an alpha-azido acid enabling cyclization to the delta-lactam fused tetrahydroisoquinoline. An efficient synthesis of the trisulfate-bearing side chain featured a Noyori hydrogenation and a Sharpless dihydroxylation. An unexpected reaction of a pendant amine during a Corey-Link process opens avenues for the synthesis of proline and related amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol802992m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,11bS)-3-azido-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(3S,11bS)-3-amino-9,11-dimethoxy-1,2,3,6,7,11bhexahydrobenzo[a]quinolizidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-舒尔西汀B核心三环结构域的合成

  摘要：

  已完成（-）-schulzeine B（一种具有强大的抗糖尿病活性的海洋天然生物碱）的正式合成。苯并[ a ]喹啉齐丁-4-酮是舒尔西因（A–C）的常见骨架。（-）-舒尔西丁B在C-3碳上具有（S）-立体异构中心。由（2-溴-3,5-二羟基苯基）乙腈分17步有效地制备了手性（3 S，11b S）-3-氨基-9,11-二甲氧基苯并[ a ]喹啉亚丁-4-一）由HClO 4催化的脱水分子内胺化；和（ii）脯氨酸或硼酸催化的反式环酰胺化反应，用于构建δ-内酰胺环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01173

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylation of 3,4-Dihydroisoquinolines and Its Application to the Synthesis of Isoquinoline Alkaloids
  作者：Michiko Miyazaki、Nami Ando、Keita Sugai、Yuki Seito、Hiromi Fukuoka、Takuya Kanemitsu、Kazuhiro Nagata、Yuki Odanaka、Kazuo T. Nakamura、Takashi Itoh

  DOI：10.1021/jo101956m

  日期：2011.1.21

  1-allyltetrahydroisoquinoline derivatives in good yield and stereoselectivity. The allyl adduct thus obtained was applied to the synthesis of several isoquinoline alkaloids such as crispine A and homolaudanosine. The reaction was further used for the synthesis of the isoquinoline moiety of schulzeine A.

  在DTBM-SEGPHOS作为手性配体的情况下，以烯丙基三甲氧基硅烷-Cu作为亲核试剂进行3,4-二氢异喹啉的催化不对称烯丙基化，以良好的收率和立体选择性提供相应的手性1-烯丙基四氢异喹啉衍生物。将由此获得的烯丙基加合物用于几种异喹啉生物碱的合成，如crispine A和homlaudanOSine。该反应进一步用于合成舒尔西宁A的异喹啉部分。