cis-1-acetoxy-2,3-epoxycyclohexan | 26819-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: cis-1-acetoxy-2,3-epoxycyclohexan
• 英文别名: [(1S,2R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 26819-57-8；26828-71-7；84414-68-6；109906-49-2；109906-50-5；109906-51-6；109906-52-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: WWRVLOZDKMPDMM-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-acetoxy-2,3-epoxycyclohexan 在 potassium fluoride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,3R)-3-Isocyano-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在三甲基甲硅烷基氰化物-碘化锌中打开环氧化合物的指示作用。建立三个连续的手性中心。

  摘要：

  已显示相邻的羟基，三甲基甲硅烷氧基和乙酰氧基可完全控制三甲基甲硅烷基氰化物-碘化锌对环氧化物开口的区域特异性。因此，环己-2-烯-R * -1-醇可容易地转化为（1R *; 2S *; 3R *）-3-氨基环己基-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81357-5
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R)-2-hydroxy-3-iodocyclohexyl] acetate 生成 cis-1-acetoxy-2,3-epoxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Bange Johannes, Haughan Alan F., Sweeney J. B., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 9, S 1405- 1408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• Solvent tuning of diastereoselectivity in dimethyldioxirane epoxidation reactions
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh、Brian L. Williams、Hazel M. Moncrieff

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00310-9

  日期：1995.4

  Diastereoselectivity in the epoxidation of cyclohex-2-en-1-ol shows a remarkable solvent dependence. In some solvent systems the substrate OH group apparently can provide a cis selectivity through H-bonding.

  在环己-2-烯-1-醇的环氧化中的非对映选择性表现出显着的溶剂依赖性。在某些溶剂体系中，底物的OH基团显然可以通过H键提供顺式选择性。
• Formation of dihydroxyselenides from allylic alcohols and their conversion to β-hydroxy epoxides via substitution of a phenylselenonyl group
  作者：Matthew A. Cooper、A.David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.084

  日期：2004.8

  readily converted to β-hydroxy epoxides in good yields via oxidation with m-chloroperbenzoic acid to a selenone and subsequent treatment with base. Hydroxyselenation of crotyl acetate and 3-acetoxycyclohexene is more regiocatholic than hydroxyselenation of the corresponding allylic alcohols. It appears that the known selectivity of additions of phenylselanyl chloride to these acetates in organic solvents

  烯丙基醇的羟基硒化以高区域选择性和立体选择性发生，从而以高收率得到β，β′-二羟基苯基硒基加合物。一个例外是末端醇2-甲基丙-2-烯-1-醇的反应，该反应仅形成1,2-二醇产物。通常，该加成是在方向上的马尔可夫尼可夫，但是观察到一个反-马尔可夫尼可夫的加成以及向1，2-二取代的烯烃的加成显示出对一种区域异构体的强烈偏爱这一事实表明，烯丙基醇与该化合物的硒原子相互作用。反应中间物（这削弱的C β-中间体中的-Se键）也是决定是否将苯硒基加到最接近烯丙醇的双键碳原子上的重要因素。烯丙基醇的加合物hydroxyselenated可以通过氧化，容易地转化为良好的收率β羟基环氧化物米氯过苯甲酸于硒砜和用碱后续处理。乙酸巴豆酯和3-乙酰氧基环己烯的羟基硒代比相应的烯丙基醇的羟基硒代更具区域乙氧基。似乎当水或路易斯酸络合到乙酸酯基团时，失去了在有机溶剂中向这些乙酸酯中苯硒酸氯的加成的已知选择性。
• Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrin catalysts
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20050209470A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrins as catalyst provides high trans-selectivities (i.e., trans-:cis-epoxide ratio). A diversity of cycloalkenes bearing different allylic substituents are shown to be efficiently epoxidized to afford the corresponding trans-epoxides with excellent trans-selectivities (up to >98%) and good yields (up to 99%). Acyclic allylic alkenes bearing different allylic substituents are efficiently epoxidized to afford the corresponding erythro-epoxides with good erythro-selectivities. The metalloporphyrin-catalyzed reactions exhibit up to 20 times higher trans-selectivities than the conventional method using m-chloroperoxybenzoic acid as oxidant.

  使用金属卟啉作为催化剂的烯丙基取代烯烃的非对映选择性环氧化反应提供高选择性（即反式：顺式环氧化物比）。显示出带有不同烯丙基取代基的多样环烯烃能够有效地环氧化，产生相应的反式环氧化物，具有优异的反式选择性（高达>98%）和良好的产率（高达99%）。带有不同烯丙基取代基的无环烯丙基烯烃能够有效地环氧化，产生相应的顺式环氧化物，具有良好的顺式选择性。金属卟啉催化的反应显示出比使用m-氯过氧苯甲酸作为氧化剂的传统方法高达20倍的反式选择性。
• Selective oxidation with t-butyl hydroperoxide and aluminium reagents
  作者：Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77778-1

  日期：1980.1

  Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is achieved with organoaluminium peroxides. Transformation of secondary alcohols to ketones with same reagents is also disclosed.

  用有机铝过氧化物可以实现烯丙基醇的立体选择性环氧化。还公开了用相同的试剂将仲醇转化为酮。