4-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine ditrifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine ditrifluoroacetate
• 英文别名: 4-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: 2C₂HF₃O₂*C₁₀H₆Br₃N₅
• 分子量: 663.951
• InChiKey: DZYHWHCHKMKKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4,5-dibromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-ylcarbamate 在 tetra(n-butyl)ammonium tribromide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3,4,5-tribromo-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-amine ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Ageladine A类似物的合成及其基质金属蛋白酶-12抑制活性。

  摘要：

  通过使用我们之前探索过的天然阿格拉定A的总合成路线，可以完成37种阿格拉定A类似物的合成。从使用新型类似物进行的基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制活性分析中，可以明显看出吡咯环2位上的卤素原子对于抑制活性是必不可少的，并且引入了溴原子吡咯环的4-位上的杂合对于产生有效的活性非常有效。另外，吡咯环与咪唑环的交换在增加活性方面极其有效，并且发现由此获得的类似物29显示出比天然阿格拉德汀A强约4倍的有效活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.579

文献信息

• Synthesis of novel ageladine A analogs showing more potent matrix metalloproteinase (MMP)-12 inhibitory activity than the natural product
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.099

  日期：2009.9

  By employing a previously established synthetic scheme, the synthesis described in the title was carried out in order to explore the substituent effects in the pyrrole ring of ageladine A on MMP-12 inhibitory activity. It became evident that a halogen atom (Br or Cl) at the 2-position and an additional bromine atom at the 4-position are highly effective for improving the inhibitory activity. These studies led us to discover three novel ageladine A analogs (4a. c, o) showing more potent MMP-12 inhibitory activity than the natural product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.