1-(methylthio)-8-(phenylselanyl)naphthalene | 1093952-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(methylthio)-8-(phenylselanyl)naphthalene
• CAS: 1093952-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₄SSe
• 分子量: 329.324
• InChiKey: MTJZSSLGDMTDGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis[8-(phenylselanyl)naphthyl] 1,1'-disulfide 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到1-(methylthio)-8-(phenylselanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Extended hypervalent E′⋯E–E⋯E′ 4c–6e (E, E′ = Se, S) interactions: structure, stability and reactivity of 1-(8-PhE′C10H6)EE(C10H6E′Ph-8′)-1′

  摘要：

  利用 1-(8-PhEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Ph-8â²)-1â² [1 (E = Se. Eâ² = S)、2 (E = S, Eâ² = Se)、3 (E = Eâ² = Se)和 4 (E = Eâ² = S)中的萘 1,8 位，研究了 Eâ²â¯EâEâ¯Eâ² (E2Eâ²2) 4câ6e 的结构、稳定性和反应性、Eâ²＝S）、2（E＝S，Eâ²＝Se）、3（E＝Eâ²＝Se）和 4（E＝Eâ²＝S）]，以及 1-C10H7EEC10H7-1â² [5（E＝Se）和 6（E＝S）]。X 射线分析证实了 1 和 2 中四个 Se2S2 原子的线性排列。1 没有被硼氢化钠还原，而 2 则被还原，这与预期相反。同样，3、5 和 6 中的 EâE 与 NaBH4 在四氢呋喃水溶液中发生反应时会裂解，而 4 中的 EâE 不会裂解。1â4 中 E2Eâ²2 中 EâE 键的反应性不是由中心 E 原子控制的，而是由外部 Eâ² 原子控制的。我们对 1-(8-MeEâ²C10H6)EE(C10H6Eâ²Me-8â²)-1â²（13â16：分别为 1â4 的模型）、5 和 6 以及相关物质进行了量子化学（QC）计算。具有 E2Eâ²2 4câ6e（简称 BA）的构型是 13、15 和 16 的全局最小值，这再现了观察到的结构：BA 必须通过形成 E2Eâ²2 4câ6e 来稳定。具有双 n(S)â¯Ï*(SeâC) 3câ4e 相互作用的 14（AB）是全局最小值，这表明Ï*(SeâC) 在稳定 AB 中的 3câ4e 方面起着至关重要的作用。基于 QC 计算，考虑了 EâE 的新型反应性。

  DOI：

  10.1039/b805678a