S-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)ethyl] ethanethioate | 1202865-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: S-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)ethyl] ethanethioate
• CAS: 1202865-73-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅SSi
• 分子量: 456.635
• InChiKey: VOFFOVLJNDNDDZ-CILPGNKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)ethyl] ethanethioate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到S-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]ethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.104
• 作为产物：
  描述：

  S-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(furan-2-yl)ethyl] ethanethioate 在 氧气 、 rose bengal 、 N,N-二异丙基乙胺 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到S-[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)ethyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes

  摘要：

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.104

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes
  作者：Pedro Besada、Manuel Pérez、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.104

  日期：2009.12

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.