α-(Carboxymethylphenyl)zimtsaeuremethylester | 50415-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-(Carboxymethylphenyl)zimtsaeuremethylester
• CAS: 50415-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: UNGWRYANNJNGBO-FOWTUZBSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 苯丙炔酸甲酯 在 nickel(II) triflate 、 锰 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到α-(Carboxymethylphenyl)zimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  克服苯丙炔酸衍生物氢芳基化中的电子偏倚，通过空间和瞬态后加成配位实现高度反转区域和立体选择性

  摘要：

  通过过渡金属催化的内部炔烃的区域和立体选择性加氢芳基化提供了设计高度立体定义的多官能化烯烃的直接方法。通过电子偏压的识别，贫电子炔烃与芳基硼酸的β-顺式加氢芳基化已经得到了深入研究。然而，由于这些固有的偏差，从相同的起始材料实现相反的α-选择性和高度反立体选择性的氢芳基化仍然是一个重大挑战。因此，非常需要一种具有相反的取代基位置和构型的三取代烯烃的替代合成途径。基于空间排斥诱导的区域选择性和瞬时加成后配位定向立体选择性，我们在此报告了一种使用镍催化剂促进正式反加成途径的苯丙醇酯的α-加氢芳基化方法。多种有机硼酸和苯丙炔酸衍生物与该加氢芳基化方案兼容，为传统的 β-syn-加氢芳基化反应提供了替代选择性。我们的方法的独特优势包括精确控制选择性、减少催化剂负载以及对官能团的广泛耐受性。这些特征凸显了我们的方法在多功能烯烃合成和基于炔烃的药物中间体后期修饰方面的潜力，展示了其在有机合成中的多功能性和适用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01944