2-diazo-4-iodo-2H-indan-1,3-dione | 113793-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-diazo-4-iodo-2H-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-diazonio-4-iodo-3-oxoinden-1-olate
• CAS: 113793-93-4
• 化学式: C₉H₃IN₂O₂
• 分子量: 298.04
• InChiKey: XVDMKQQCJMCUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 、 2-diazo-4-iodo-2H-indan-1,3-dione 在 [RhCp*(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 、 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到4-iodo-2'-(3-methylbut-2-enoyl)-2'H-spiro[indene-2,1'-phthalazine]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮甲碱亚胺与环状重氮化合物的螺环化反应简明合成螺环二氢酞嗪

  摘要：

  螺环化反应是合成螺环化合物的基础和无价的。本文介绍了芳基偶氮甲碱亚胺与环状重氮化合物的新型级联反应，导致形成螺环二氢酞嗪衍生物。基于实验机理研究，认为标题产物的形成经历了偶氮甲亚胺辅助环金属化，通过去重氮作用形成Rh-卡宾，以及迁移插入，然后还原消除和偶氮甲亚胺开环。对照实验表明，空气作为一种有效且可持续的共氧化剂来促进级联反应。一般来说，这种前所未有的螺环二氢酞嗪衍生物的简洁合成具有以下优点，例如易于获得的底物，官能团相容性好，反应条件温和，效率高，选择性好，原子经济性好。此外，该协议的价值在于其易于扩展的可扩展性和产品的不同派生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01312
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-(methoxycarbonyl)benzoic acid 在 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-diazo-4-iodo-2H-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-oxaaporphine derivatives and evaluation of their dopaminergic activity

  摘要：

  A series of 7-oxaaporphine derivatives was prepared. The compounds were evaluated as dopaminergic agents. None of them showed either affinity for dopamine receptors or activity in vivo in the climbing behavior (mice) and turning behavior (6-hydroxydopamine-lesioned rats) tests. The lack of activity is tentatively related to the effect of the oxygen atom on the pKa of these molecules.

  DOI：

  10.1021/jm00402a036

文献信息

• BANZATTI, CARLO;CARFAGNA, NICOLA;COMMISSO, ROBERTO;HEIDEMPERGHER, FRANCO;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1466-1471
  作者：BANZATTI, CARLO、CARFAGNA, NICOLA、COMMISSO, ROBERTO、HEIDEMPERGHER, FRANCO、+

  DOI：——

  日期：——