2-(4-nitrophenylamino)-5-chlorobenzoxazole | 107368-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenylamino)-5-chlorobenzoxazole
• 英文别名: 5-chloro-N-(4-nitrophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 107368-23-0
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₃
• 分子量: 289.678
• InChiKey: UDJAWFMZIKNLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenylamino)-5-chlorobenzoxazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(5-chlorobenzooxazol-2-yl)-N'-{6-methoxy-7-[3-(4-methyl-piperazin-1-yl)propoxy]quinazolin-4-yl}benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamate promoted practical synthesis of N-Aryl-2-aminobenzazoles: Synthesis of novel Aurora-A kinase inhibitor

  摘要：

  以邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚为原料，在二硫代氨基甲酸酯的介导下，一步法合成了多种N-芳基-2-氨基苯并恶唑和N-芳基-2-氨基苯并噻唑。该方法的突出特点是反应条件温和、产率高、合成规模大。通过合成强效的极光激酶-A 抑制剂，证明了该方法的应用价值。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0803-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-thiourea 在 potassium superoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(4-nitrophenylamino)-5-chlorobenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2-Substituted Aminobenzoxazole. One Pot Cyclodesulfurization ofN-(2-Hydroxyphenyl)-N′-phenylthioureas with Superoxide Radical Anion

  摘要：

  在 20 °C 下，在 CH3CN、THF 或 DMSO 中用超氧自由基阴离子 (O2\ewdot) 处理 N-(2-羟基苯基)-N'-苯基硫脲，以优异的产率形成 2-取代的氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1291

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Amination of Acidic Aryl CH Bonds with Primary Aromatic Amines
  作者：Huaiqing Zhao、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1002/adsc.200900856

  日期：——

  A copper‐catalyzed intermolecular aerobic oxidative CH bond amination of various polyfluorobenzenes with an array of primary aromatic amines was achieved for the first time. The reactivity of the polyfluorobenzenes was observed to depend on the acidity of CH bonds. Under similar reaction conditions, the CH bond amination of azoles also occurred.

  首次实现了铜催化的各种多氟苯的分子间需氧氧化CH键胺化反应。观察到多氟苯的反应性取决于CH键的酸度。在相似的反应条件下，唑的CH键胺化反应也发生了。
• CHANG HAE SUNG; YON GYU HWAN; KIM YONG HAE, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1291-1294
  作者：CHANG HAE SUNG、 YON GYU HWAN、 KIM YONG HAE

  DOI：——

  日期：——