N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea | 1312749-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]thiourea
• CAS: 1312749-52-2
• 化学式: C₂₃H₁₈F₆N₂OS
• 分子量: 484.465
• InChiKey: NGHQSGZTZBTFAE-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  通过破坏 NAD+/NADH 稳态评价硫脲衍生物 TD4 对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性

  摘要：

  为了开发有效的抗细菌感染药物，制备了一系列硫脲衍生物 (TD) 并评估了它们的抗菌活性。我们的结果表明，TD4 对多种金黄色葡萄球菌 (S. aureus) 具有最强的抗菌活性，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)、表皮葡萄球菌和粪肠球菌菌株，最低抑菌浓度 (MIC) 在2–16 微克/毫升。它以剂量依赖的方式抑制 MRSA 生长曲线，并在 4 小时内减少 4×MIC 中的菌落形成单位。在透射电镜下，TD4破坏了MRSA细胞壁的完整性。此外，减少了MRSA诱导的小鼠感染组织中的感染病灶大小和细菌数量，根据Lipinski规则具有良好的药物相似性。我们的结果表明 TD4 是开发抗 MRSA 感染的新型抗菌剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules28073219
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 二氢吡啶 、 N-((1R,2S)-(1-hydroxy-1,2-diphenylethan-2-yl))-N'-(3,5-bis-(trifluoro-methyl)-phenyl)-thiourea 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫脲在水中的Hantzsch酯作为还原剂催化α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的还原†

  摘要：

  已开发出第一种在硫脲催化下在水中通过Hantzsch酯还原α-酮基取代的丙烯酸酯化合物的方法。分离出的产品具有中等至高收率（38–95％）。这些产物是合成一系列天然产物和其他生物活性分子的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ra00995j

文献信息

• Readily available hydrogen bond catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins
  作者：Jakob F. Schneider、Markus B. Lauber、Vanessa Muhr、Domenic Kratzer、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c1ob05059a

  日期：——

  focuses on readily accessible thiourea hydrogen bond catalysts derived from amino acids, whose steric and electronic features are modulated by their degree of substitution at the carbinol carbon center. These catalysts were applied in the asymmetric transfer hydrogenation of nitroolefins furnishing the chiral products in up to 99% yield and 86% enantiomeric excess. The proposed catalyst's mode of action

  本文着重于易于访问的内容 硫脲衍生自氨基酸的氢键催化剂，其位阻和电子特征受其在甲醇碳中心的取代度的调节。这些催化剂被用于硝基烯烃的不对称转移氢化，从而以高达99％的收率和86％的对映体过量提供手性产物。所提出的催化剂的作用方式得到机理研究的支持。
• Metallorganocatalysis For Asymmetric Transformations
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20160023198A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A ligand having the structure or its enantiomer; (I) wherein: each one of R a , R b , R c and R d is selected from alkyl, cycloalkyl, and aryl; the bridge group is selected from CH 2 NH; *CH(CH 3 )NH(C*,R); and the organocatalyst is an organic molecule catalyst covalently bound to the bridge group. Also, a catalyst having the structure or its enantiomer: (II) wherein: each one of R a , R b , R c and R d is selected from alkyl, cycloalkyl, and aryl; the bridge group is selected from CH 2 NH; *CH(CH 3 )NH(C*,R); and *CH(CH 3 )NH(C*,S); the organocatalyst is an organic molecule catalyst covalently bound to the bridge group; and M is selected from the group consisting of Rh, Pd, Cu, Ru, Ir, Ag, Au, Zn, Ni, Co, and Fe.
• US9744528B2
  申请人：——

  公开号：US9744528B2

  公开（公告）日：2017-08-29