3-(2-cyclohexenyl)-4-hydro-1,4-dioxo-1H-2,3-benzoxazine | 109923-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-cyclohexenyl)-4-hydro-1,4-dioxo-1H-2,3-benzoxazine
• CAS: 109923-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: HBUYDWQWEZLWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyclohexenyl)-4-hydro-1,4-dioxo-1H-2,3-benzoxazine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-(2-cyclohexenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Displacement of “pseudoanomeric” hydroxyl groups by using the diethyl azodicarboxylate-triphenylphosphine system

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90027-2
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 环己烯 在 吡啶 、 pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2-(cyclohex-2-en-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃的电化学PINO化：通过介导电解改善苯甲基氧化的范围和实用性

  摘要：

  已经开发了一种介导的电合成方法用于甲基芳烃的选择性苄基氧化。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的质子耦合电化学氧化产生的邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基作为氢原子转移（HAT）介体和原位产生的苄基自由基的自由基陷阱。相对于单电子转移（SET）引发的苄基氧化的直接电解方法，这种介导的电解方法在低得多的阳极电位下运行。将 SET 和介导的 HAT 电解方法与一组常见底物进行直接比较表明，HAT 反应表现出显着改善的底物范围和官能团兼容性。PINOylated产物在光化学条件下很容易转化为相应的苯甲醇或苯甲醛衍生物，并且非甾体抗炎药塞来昔布的后期功能化凸显了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05974