N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl]acetamide | 1095931-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(7-Methoxy-1-naphthyl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 1095931-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ODGNMRIBILRQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl]acetamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(2Z)-2-(hydroxyimino)-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中： R1代表烷基、烯基、卤代烷基、多卤代烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基； X代表N—OR2基团，其中R2代表氢原子或烷基。 含有上述化合物的药物可用于治疗褪黑素系统疾病。

  公开号：

  US20100168244A1
• 作为产物：
  描述：

  1'-Hydroxy-Agomelatine 在 potassium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294

文献信息

• Naphthalene compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07947852B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  Compounds of formula (I): wherein: R1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, X represents a group N—OR2 wherein R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基，X代表N—OR2基团，其中R2代表氢原子或烷基。含有该化合物的药物在治疗褪黑素系统疾病方面有用。
• US7947852B2
  申请人：——

  公开号：US7947852B2

  公开（公告）日：2011-05-24