7-(2-ethyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-2β-hydroxy-7-azabicyclo<4.1.0>heptane | 120912-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(2-ethyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-2β-hydroxy-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• CAS: 120912-83-6；120963-69-1；125280-37-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: SRJLAKYRQMBQBA-VIWCPXOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-乙基-4(3H)-喹唑啉酮 生成 7-(2-ethyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3-yl)-2β-hydroxy-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxyamino-2-trifluoromethylquinazolin-4(3H)one as an aziridinating agent for alkenes

  摘要：

  标题化合物4通过四乙酸铅氧化化合物5制备而成，在室温下稳定，并且在更高的产率和更好的非对映选择性下对烯烃进行氮杂环化反应，相较于例如2-乙基化合物1；在化合物20中对喹唑啉酮环进行肼解，得到相应的N-氨基氮杂环烯21，产率为64%。

  DOI：

  10.1039/c39930001215

文献信息

• Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol and geraniol: comparison with epoxidation
  作者：Robert S. Atkinson、Brian J. Kelly

  DOI：10.1039/c39880000624

  日期：——

  Aziridination of cyclohex-2-en-1-ol with 3-acetoxyamino-2-ethylquinazolone (1) is highly stereoselective, and reaction with geraniol is highly regioselective for the allylic alcohol double bond; comparisons are made with the corresponding reactions of peracids.

  与3- acetoxyamino -2- ethylquinazolone（环己-2-烯-1-醇的氮杂环丙烷1）是高度立体选择性，用香叶醇反应是烯丙醇双键高度选择性; 与过酸的相应反应进行比较。
• Aziridination of alkenes using 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)ones: nucleophilic attack by the acetoxyamino group on ester-substituted allylic alcohols
  作者：Robert S. Atkinson、John Fawcett、David R. Russell、Paul J. Williams

  DOI：10.1039/c39940002031

  日期：——

  Allylic alcohols 5 and 7 and their acetates 6 and 8 are aziridinated using 3-acetoxyaminoquinazolinone 1; the preferred sense of diastereoselection in aziridination of 5 is inverted in aziridination of its acetate 6 whereas the preferred sense of diastereoselection from 7 is retained in aziridination of its acetate 8; this is interpreted as evidence for nucleophilic attack by the acetoxyamino nitrogen of 1 on the alkene with hydrogen bonding between the hydroxyl and N-acetoxy group present in aziridination of 5 but absent in the case of 7.

  使用 3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮 1 对烯丙基醇 5 和 7 及其乙酸酯 6 和 8 进行氮丙啶化；在对其乙酸酯 6 进行氮丙啶化时，对 5 进行非对映选择的优选方式发生了逆转，而在对其乙酸酯 8 进行氮丙啶化时，对 7 进行非对映选择的优选方式得以保留；这可以解释为 1 的乙酰氧基氨基氮对烯的亲核攻击，羟基和 N-乙酰氧基之间的氢键存在于 5 的叠氮反应中，但在 7 的情况下却不存在。
• Atkinson, Robert S.; Kelly, Brian J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1515 - 1519
  作者：Atkinson, Robert S.、Kelly, Brian J.

  DOI：——

  日期：——