Toluene-4-sulfonic acid 4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-butyl ester | 59529-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-butyl ester
• CAS: 59529-43-0
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 423.489
• InChiKey: HSXQVQCTDAXCDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4,4'-联吡啶鎓碘化物 、 Toluene-4-sulfonic acid 4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-butyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-Methyl-N'-butyl-4,4'-bipyridiniumyl-1,8-naphthalimide diiodide salt
  参考文献：
  名称：

  共价连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精系统中的光诱导电子转移

  摘要：

  已经合成了一系列聚亚甲基连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精二联体。中间亚甲基的数量从 2 到 6 不等。为了比较，制备了一系列 N-烷基吡啶鎓基-1,8-萘酰亚胺“母体”化合物并对其进行光物理表征。相对于母体化合物，1,8-萘酰亚胺的电子激发单线态被发现被共价连接的紫精淬灭。根据稳态荧光光谱的 Stern-Volmer 分析，以及吡啶鎓取代的 1,8-萘酰亚胺的单线态寿命，计算出分子内猝灭的速率常数范围为 1.5 × 1010 s-1 (2中间亚甲基）至 8.3 × 107 s-1（6 个中间亚甲基）在缓冲水溶液中。为了比较，评估了 N-烷基吡啶基-1,8-萘酰亚胺的激发单重态与甲基紫精的分子间反应性。在 0.5 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.0) 中，发现双分子速率常数...

  DOI：

  10.1021/jp000855y
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 4-(1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  共价连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精系统中的光诱导电子转移

  摘要：

  已经合成了一系列聚亚甲基连接的 1,8-萘酰亚胺/紫精二联体。中间亚甲基的数量从 2 到 6 不等。为了比较，制备了一系列 N-烷基吡啶鎓基-1,8-萘酰亚胺“母体”化合物并对其进行光物理表征。相对于母体化合物，1,8-萘酰亚胺的电子激发单线态被发现被共价连接的紫精淬灭。根据稳态荧光光谱的 Stern-Volmer 分析，以及吡啶鎓取代的 1,8-萘酰亚胺的单线态寿命，计算出分子内猝灭的速率常数范围为 1.5 × 1010 s-1 (2中间亚甲基）至 8.3 × 107 s-1（6 个中间亚甲基）在缓冲水溶液中。为了比较，评估了 N-烷基吡啶基-1,8-萘酰亚胺的激发单重态与甲基紫精的分子间反应性。在 0.5 M 磷酸盐缓冲液 (pH 7.0) 中，发现双分子速率常数...

  DOI：

  10.1021/jp000855y

文献信息

• Molecular modelling studies, synthesis and biological activity of a series of novel bisnaphthalimides and their development as new DNA topoisomerase II inhibitors
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Simone Di Micco、Paolo de Caprariis、Michela Festa、Antonello Petrella、Giovanni Capranico、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.024

  日期：2009.1

  A series of bisnaphthalimide derivatives were synthesized and evaluated for growth-inhibitory property against HT-29 human colon carcinoma. The N, N '-bis[2-(5-nitro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benz[de]-isoquinolin-2-yl)] propane-2-ethanediamine (9) and the N, N '-Bis[2-(5-nitro-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benz[de]-isoquinolin-2-yl)] butylaminoethyl]-2-propanediamine (12) derivatives emerged as the most potent compounds of this series. Molecular modelling studies indicated that the high potency of 12, the most cytotoxic compound of the whole series, could be due to larger number of intermolecular interactions and to the best position of the naphthalimido rings, which favours pi-pi stacking interactions with purine and pyrimidine bases in the DNA active site. Moreover, 12 was designed as a DNA topoisomerase II poison and biochemical studies showed its effect on human DNA topoisomerase II. We then selected the compounds with a significant cytotoxicity for apoptosis assay. Derivative 9 was able to induce significantly apoptosis (40%) at 0.1 mu M concentration, and we demonstrated that the effect on apoptosis in HT-29 cells is mediated by caspases activation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.