6-(4-bromophenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 1236223-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1236223-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 361.195
• InChiKey: JQULDGPTJOFJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 、 N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮 在 sodium amide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-boc-3-哌啶酮的碱促进区域选择性合成1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉

  摘要：

  通过供体基团介导的6-芳基-4-取代-2 H-吡喃-2-一-3-甲腈的碱介导的环转化，已经描述了具有供体和受体基团的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成。boc-3-哌啶酮，然后在酸性条件下连续脱保护Boc基团。该反应涉及2个新的键形成，即C4a-C5和C8a-C8，以产生核。在1,2,3,4-四氢喹啉中安装了各种供体和受体官能团，如芳基，杂芳基，腈，甲基硫烷基和仲胺。我们扩展了使用2-氧代苯并[ h]合成稠合的1,2,3,4-四氢喹啉的方法。]色烯作为前体。此外，我们通过DDQ对1,2,3,4-四氢喹啉进行芳香化合成了稠合和分离的喹啉，收率很高。Boc保护的四氢异喹啉6t的单晶X射线分析表明，N-Boc和芳基之间存在空间位阻。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130695
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(4-bromophenyl)-4-morpholino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波无金属的1,2-三芳基区域发散性合成和超分子相互作用的研究†

  摘要：

  通过环转化反应描述了微波定向，简单有效地合成3'-氨基-5'-（仲氨基）-[1,1'：2'，1''-三芳基] -4'-腈的方法在碱性条件下用苄基氰化物合成6-芳基-2-氧代-4-仲。氨基-2 H-吡喃-3-甲腈。在15°C下于DMSO和KOH为碱的6-芳基-4-仲4-氨基2-氨基-2-氧代2 H-吡喃-3-甲腈与苄基氰反应，得到（2 E，4 E）-5-芳基-6-氧代-6-苯基-3-仲。氨基-六-2,4-二烯腈。6-苯基-4-（哌啶-1-基）-2-氧代-2 H的反应在100°C下于DMF和亚磺酰胺中合成-pyran-3-甲腈和苄基氰化物，提供1,5-二苯基-3-（哌啶-1-基）环戊-2,4-二烯-1,2-二腈。微波辐射的使用改变了区域选择性并改变了反应过程，并分离出1，2-叔芳基。该化合物之一的结构已通过单晶X射线证实，并且该化合物中弱相互作用的性质已使用从头算，分子中的原子（AIM）和Hirshfeld表面分析解决。

  DOI：

  10.1039/c5ra25752b

文献信息

• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• Base mediated regioselective synthesis of highly functionalized conjugated enones
  作者：Surjeet Singh、Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Vashundhara Sharma、Sandeep Chaudhary、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.062

  日期：2015.9

  A simple, regioselective, convenient, and base mediated synthesis of (2E,4E)-5-aryl-6-oxo-6-phenyl-3-sec.amino-hexa-2,4-dienenitriles has been achieved by the reaction of 6-aryl-4-sec.amino-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitriles and benzyl cyanide. This reaction involves ring opening of the pyran ring at the C6 position by benzyl cyanide followed by decarboxylation and regioselective oxidative decyanation

  （2 E，4 E）-5-芳基-6-氧代-6-苯基-3-秒的简单，区域选择性，便捷和碱介导的合成。通过6-芳基-4-秒的反应已经获得了氨基-六-2,4-二烯腈。氨基-2-氧代-2 H-吡喃-3-腈和苄基氰化物。该反应包括在苄基氰化物的C6位上的吡喃环开环，然后在大气氧和碱的存在下进行脱羧和区域选择性氧化脱氰，得到所需产物。通过在氮气气氛下分离预期的中间体，支持了所提出的机理。通过单晶X射线技术确认了合成产物的结构和几何形状。
• Facile synthesis of 2,6-diaryl-4-secondary aminonicotinonitriles and highly substituted unsymmetrical 2,2′-bipyridines
  作者：Sidhanath V. Bhosale、Umesh D. Patil、Mohan B. Kalyankar、Santosh V. Nalage、Vijay S. Patil、Kamlesh R. Desale

  DOI：10.1002/jhet.380

  日期：——

  The ring transformation of 2H-pyran-2-one by N-aryl amidine in the presence of KOH in DMF at room temperature resulted in a facile synthesis of the 2,6-diaryl-4-secondary aminonicotinonitrile and highly substituted unsymmetrical 2,2′-bipyridines in moderate yield. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  环的变换 在室温下于DMF中在KOH中，在KOH存在下，由N-芳基制备2H-吡喃-2-酮，可轻松合成2,6-二芳基-4-仲氨基烟腈和高度取代的不对称2,2'-联吡啶中等产量。J.杂环化​​学。（2010）。
• One-Pot Chemoselective Synthesis of Arylated Benzo[h]quinolines
  作者：Ramendra Pratap、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Satya Sahu、Ashoke Sharone、Brijesh Kumar、Vishnu Ram

  DOI：10.1055/s-0034-1379202

  日期：——

  A one-pot chemoselective synthesis of 2-aminobenzo[ h ]quinolines has been delineated by the reaction of 6-aryl-4- sec -amino-2 H -pyran-2-one-3-carbonitriles and 2-cyanomethylbenzonitrile using sodamide as a base in DMF. The synthesis involves sequential intermolecular C–C and intramolecular C–C and C–N bond formation. This reaction has delivered benzo[ h ]quinolines chemoselectively in excellent

  2-氨基苯并[ h ] 喹啉的一锅化学选择性合成已通过 6-芳基-4-sec-amino-2 H-pyran-2-one-3-carbonitriles 和 2-cyanomethylbenzonitrile 的反应描绘，使用 sodamide 作为DMF 中的基础。该合成涉及分子间 C-C 和分子内 C-C 和 C-N 键的连续形成。该反应在微波辐射下以优异的产率化学选择性地递送苯并[h]喹啉。一种产品的结构由单晶 X 射线晶体学证实。
• Base mediated synthesis of functionalized 2-(alkynyl)arylnitriles and their molecular docking study with aromatase receptor
  作者：Chandan Shah、Pratik Yadav、Ismail Althagafi、Vishal Nemaysh、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d1ob00165e

  日期：——

  functionalized 2-(alkynyl)benzonitriles has been developed using suitably functionalized 2H-pyran-2-ones and 4-phenyl/trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ones as precursors. The reaction proceeds in the presence of a base at room temperature to yield internal as well as terminal alkynes. The structure of the synthesized compound was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The molecular docking study was

  使用适当官能化的 2 H-吡喃-2-酮和 4-苯基/三甲基硅烷基-丁-3-炔基-2-酮，开发了一种简单、有效且不含过渡金属的方法来合成官能化的 2-(炔基)苄腈作为先驱。反应在室温下在碱存在下进行，生成内部和末端炔烃。合成化合物的结构通过单晶X射线分析确认。进行分子对接研究以评估新合成的炔烃衍生物与已知人乳腺癌靶受体芳香酶 (PDB ID: 3EQM) 的结合作用模式。