2-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 60288-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f ][1,4]oxazepine；2-Trifluormethyl-dibenz<1,4>oxazepin；8-(Trifluoromethyl)benzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 60288-07-5
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO
• 分子量: 263.219
• InChiKey: BYJBLPHRSDZGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂氮杂卓与琥珀醛水溶液†之间的无金属[3 + 2]环合反应制取 四环氮杂氮杂吡咯的简单方法

  摘要：

  通过在无金属条件下，在琥珀醛水溶液和二苯并[ b，f ] [1,4]-奥氮平之间进行[3 + 2]环合反应，已开发出一种直接合成新的四环奥氮平稠合的吡咯的直接方法。这种一锅法合成方案涉及脯氨酸催化的琥珀醛水溶液与七元奥氮平-亚胺之间的直接曼尼希/环化反应，然后是高产率（最高90％）的IBX介导的氧化序列。

  DOI：

  10.1039/c8nj04861d
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-三幅甲基苯氧基)苯胺 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Wardrop,A.W.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1279 - 1285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bi(OAc)₃/chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective allylation of seven-membered cyclic imines, dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines
  作者：Liu Cai、Yu-Liang Pan、Li Chen、Jin-Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1039/d0cc05855f

  日期：——

  An efficient asymmetric allylation reaction of allylboronates with seven-membered cyclic imines, dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, is described. The reaction, which is catalyzed by a Bi(OAc)3/CPA system, gives a range of chiral nitrogen-containing heterocycle structures in high yields and with good enantioselectivities. The conversion of these products to nitrogen-containing heterocycles is also demonstrated

  描述了烯丙基硼酸酯与七元环亚胺，二苯并[ b，f ] [1，4]氧氮杂卓的有效的不对称烯丙基化反应。由Bi（OAc）3 / CPA系统催化的反应以高收率和良好的对映选择性提供了一系列手性含氮杂环结构。还证明了这些产物向含氮杂环的转化。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Addition of 2-(Vinyloxy)ethanol to Imines and Applications of the Products
  作者：Xudong Wu、Xi Yuan、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01970

  日期：2019.7.5

  Chiral nitrogen-containing molecules such as chiral amines, azetidines, and 2-substituted tetrahydroquinolines are important privileged scaffolds in medicinal chemistry. In this paper, an efficient and highly enantioselective chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric addition of 2-(vinyloxy)ethanol to imines has been developed for the first time, providing the corresponding chiral amines containing

  手性含氮分子，例如手性胺，氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉是药物化学中重要的重要支架。本文首次开发了一种高效且高度对映体选择性的手性磷酸催化亚甲基2-（乙烯基氧基）乙醇的不对称加成反应，提供了相应的含有二氧戊环缩醛的手性胺，可以将其转化为有用的手性N-杂环，包括氮杂环丁烷和2-取代的四氢喹啉具有优异的光学纯度。
• Microwave-Assisted Synthesis of Substituted Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]thiazepines, Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines, Benzothiazoles, and Benzimidazoles
  作者：Yu-Chin Lin、Ni-Ching Li、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1002/jhet.2003

  日期：2014.5

  A highly efficient synthesis for possessing 7‐membered rings with two heteroatoms is described, using efficient microwave‐assisted one‐pot method to synthesize (substituted) dibenzo[b,f][1,4]thiazepines [1] and dibenzo[b,f][1,4]oxazepines [2] in high yields (up to 99%) by cyclocondensations of o‐aminothiophenol or o‐aminophenol with o‐halobenzaldehydes, o‐fluoroacetophenone, and o‐fluorobenzophenone

  利用高效的微波辅助一锅法合成（取代的）二苯并[ b，f ] [1,4]噻氮平[1]和二苯并[ b ]，描述了一种具有两个杂原子的7元环的高效合成方法。通过邻氨基硫酚或邻氨基苯酚与邻卤代苯甲醛，邻氟苯乙酮和邻氟二苯甲酮的环缩合，高产率（高达99％）的f ] [1,4]氧杂氮杂[2] 。在没有碱的情况下，邻氨基苯硫酚与邻卤代苯甲醛反应生成苯并噻唑。
• Stereoselective Oxidative Mannich Reaction of Ketones with Dihydrodibenzo‐Oxazepines via a Merger of Photoredox‐/Electro‐Catalysis with Organocatalysis
  作者：Yaseen Hussain、Deepak Sharma、Namrata Kotwal、Indresh Kumar、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1002/cssc.202200415

  日期：2022.6.22

  Goodbye Tear Gas: The merger of Proline catalysis with organic photoredox catalysis or electrocatalysis provides an alternative strategy for synthesizing enantioenriched dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine derivatives by eliminating the direct use of toxic CR gas. Good yields and excellent stereoselectivities have been achieved under mild reaction conditions involving abundant and green sources.

  再见催泪瓦斯：脯氨酸催化与有机光氧化还原催化或电催化的结合为通过消除有毒 CR 气体的直接使用来合成富含对映体的二氢二苯并[ b,f ][1,4]氧氮杂卓衍生物提供了一种替代策略。在涉及丰富和绿色资源的温和反应条件下实现了良好的收率和出色的立体选择性。
• [4+2] Annulation of arylmethylphosphonochloridates with dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,4]oxazepines: a practical approach to polycyclic benzo-δ-phosphonolactams
  作者：Xin Yuan、Yelong Lei、Zhicheng Fu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d2nj05558a

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of benzo-δ-phosphonolactams from readily available ethyl arylmethylphosphonochloridates and dibenzo[b,f][1,4]oxazepines was developed. The reaction includes tandem phosphonylation, deprotonation, intramolecular nucleophilic addition, and aromatization, affording various polycyclic benzo-δ-phosphonolactams in moderate to good yields and diasteroselectivity

  从现成的乙基芳基甲基膦酰氯和二苯并 [ b , f ][1,4]oxazep​​ine 开发了一种新的无过渡金属合成苯并-δ-膦内酰胺。该反应包括串联膦酰化、去质子化、分子内亲核加成和芳构化，以中等至良好的产率和一锅法的非对映选择性（高达 96% 的产率和 83:17 dr）提供各种多环苯并-δ-膦内酰胺。