(Z)-1-(4-methoxystyryl)naphthalene | 99398-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxystyryl)naphthalene
• CAS: 99398-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: MQYBSZOXRVIGDM-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硼烷铵络合物 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-(4-methoxystyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃立体选择性转移半氢化的铜纳米颗粒-石墨氮化碳复合物的原位生成：使用基于荧光的高通量筛选评估催化活性

  摘要：

  在此，我们介绍了铜纳米颗粒-石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 复合材料的有效合成，用于炔烃的高效 ( Z ) 选择性转移半氢化。应用基于荧光的高通量筛选方法来识别对原位生成的铜纳米粒子的最具协同作用的支持。在不存在gC 3 N 4的情况下，与铜纳米颗粒催化剂相比，衍生的Cu(OAc) 2 /gC 3 N 4系统的周转频率增加了五倍以上。各种炔烃被选择性地还原为相应的（Z)-烯烃在温和的反应条件下，提供高达 99% 的分离产率。目前的工作展示了一种简单且经济高效的铜纳米颗粒-gC 3 N 4复合材料的合成方法，用于炔烃的高效 ( Z ) 选择性转移半氢化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300283

文献信息

• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。