(S_S, 2R)-N-Boc-1-((E)-1-hexenylsulfinyl)pentan-2-amine | 1451260-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (S_S, 2R)-N-Boc-1-((E)-1-hexenylsulfinyl)pentan-2-amine
• CAS: 1451260-86-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃S
• 分子量: 317.493
• InChiKey: YSLGWPQXPRJBAP-KDPIRXMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  468.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S, 2R)-N-Boc-1-((E)-1-hexenylsulfinyl)pentan-2-amine 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 10% Pt/activated carbon 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2S,5R)-2-butyl-5-propyl-3-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Access to Cis- and Trans-3,5-Disubstituted 1,4-Thiazane 1-Oxides by Cyclization of Homochiral β-Amino Sulfoxides and Sulfones. The Preparation of Isomeric Ant Venom Alkaloids

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of homochiral (E)-1-alkenyl 2-aminoalkyl sulfoxides and sulfones were investigated. The relative position of the 3,5-substituents of the resulting 1,4-thiazane oxides was found to be dependent on the oxidation state of the sulfur atom, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected cis- and trans-3,5-disubstituted 1,4-thiazane dioxides were converted to cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, known ant venom alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol4023003
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-1-iodopentane 、 n-butylthiirane S-oxide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.25h， 以65%的产率得到(S_S, 2R)-N-Boc-1-((E)-1-hexenylsulfinyl)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Access to Cis- and Trans-3,5-Disubstituted 1,4-Thiazane 1-Oxides by Cyclization of Homochiral β-Amino Sulfoxides and Sulfones. The Preparation of Isomeric Ant Venom Alkaloids

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of homochiral (E)-1-alkenyl 2-aminoalkyl sulfoxides and sulfones were investigated. The relative position of the 3,5-substituents of the resulting 1,4-thiazane oxides was found to be dependent on the oxidation state of the sulfur atom, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected cis- and trans-3,5-disubstituted 1,4-thiazane dioxides were converted to cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, known ant venom alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol4023003