2-benzyl-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide | 35520-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide
• CAS: 35520-54-8
• 化学式: Br*C₁₇H₁₈NO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: CMMGMKAJDFPULY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到3-benzyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-4-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第10部分。过渡状态下的扭转应变对[1,2]和[3,2]重排的影响

  摘要：

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。

  DOI：

  10.1039/p19810001963
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-isoquinolone 、 溴甲苯 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到2-benzyl-2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第10部分。过渡状态下的扭转应变对[1,2]和[3,2]重排的影响

  摘要：

  双环铵盐（8），（11）和（14）的[3,2]和[1,2]σ重排被双环框架所抑制，这防止了过渡态π键的正确轨道对准用于协调的[3,2]σ重排或作为[1,2]σ重排的中间体所需的自由基对的乙烯基亚硝酸盐组分。基于1-氮杂双环-[3.3.1]壬烷体系的亚基（14a）和（14d）是唯一经历纯净[3,2]重排的双环烯丙基亚基，其涉及外向过渡态，或者完全（14a）或主要（14d）。

  DOI：

  10.1039/p19810001963