5-Oxo-2,3-diphenylpentanenitrile | 72602-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-Oxo-2,3-diphenylpentanenitrile
• CAS: 72602-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ITPPBVSOSFKLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-lithiophenylacetonitrile 、 trans-N-cinnamylidene-tert-butylamine 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL BOUZ M.; ROUX-SCHMITT M.-C.; WARTSKI L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 17, 779-780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ
  作者：Fumihiko Yoshimura、Hiroki Saito、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1055/s-0036-1588424

  日期：2017.9

  2,2,6,6-tetramethylpiperidine, alkanenitriles undergo direct addition to aldehydes under mild non-basic neutral conditions to provide triisopropylsilyl ethers of β-hydroxy nitriles in good yield. The reaction proceeds through generation of an N-silyl ketene imine intermediate in situ from the alkanenitrile followed by nucleophilic addition of the intermediate to the aldehyde.

  在用三氟甲磺酸三异丙基甲硅烷基酯和 2,2,6,6-四甲基哌啶处理后，烷腈在温和的非碱性中性条件下直接加成到醛中，以良好的收率提供 β-羟基腈的三异丙基甲硅烷基醚。该反应通过从链烷腈原位生成 N-甲硅烷基乙烯酮亚胺中间体，然后将中间体亲核加成到醛中来进行。