2-(3-bromobenzylideneamino)naphthalene | 85378-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-bromobenzylideneamino)naphthalene
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-N-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 85378-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN
• 分子量: 310.193
• InChiKey: BJDYHJTZQNVVSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  448.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromobenzylideneamino)naphthalene 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3 催化两个亚胺单元的重组/环加成以及随后的吖啶鎓光催化剂的模块化组装

  摘要：

  在此，我们公开了一种由 In(OTf) 3 Lewis 酸催化的两个亚胺单元之间的新型重组/环加成，该重组/环加成不同于众所周知的通过Povarov 反应的[4 + 2]环加成形式。通过这种前所未有的亚胺化学，合成了一系列合成有用的二氢吖啶。值得注意的是，所获得的产品产生了一系列结构新颖且可微调的吖啶鎓光催化剂，为合成提供了启发式范例，并有效地促进了一些令人鼓舞的二氢偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d3sc00163f
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-萘胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-bromobenzylideneamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碘催化外型四氢吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的立体选择性波瓦洛夫反应

  摘要：

  我们报告了使用吲哚作为亲二烯体在室温下在甲苯中进行的碘催化的 Povarov 反应。这种将醛、胺和吲哚偶联的三组分反应被证明是一种以良好收率合成与生物碱异隐碱（cryptosanguinolentine）相关的外型吲哚并[3,2-c]喹啉衍生物的有效方法。高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200551

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• I₂-catalyzed reactions of schiff base and alkyl aldehyde towards benzo[<i>f</i>]quinoline derivatives
  作者：Qing Li、Chang-Sheng Yao、Mei-Mei Zhang、Shu-Jiang Tu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450412

  日期：2008.7

  A mild, efficient, and general method for the synthesis of benzo[f]quinoline derivatives via a molecular iodine-catalyzed reaction of Schiff base with alkyl aldehydes has been described. The structure of 3o was confirmed by X-ray diffraction study.

  已经描述了通过席夫碱与烷基醛的分子碘催化反应合成苯并[ f ]喹啉衍生物的温和，有效和通用的方法。X射线衍射研究证实了3o的结构。
• ——
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1023/a:1012355506689

  日期：——

  Previously unknown derivatives of tetrahydro[a]phenanthridine containing annelated benzoquinoline and cyclohexene nuclei were prepared by condensation of azomethines of the 2-naphthylamine series with cyclohexanone. The possibility of synthesis of such compounds without preliminarily preparing Schiff bases was demonstrated. The effect of substituents in the aromatic ring of the azomethine on the yield of the target products was elucidated. The IR, UV, H-1 NMR, and mass spectra of the synthesized compounds were discussed.
• Kozlov, N. G.; Gusak, K. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 402 - 414
  作者：Kozlov, N. G.、Gusak, K. N.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva、Yu. E. Skakovskaya

  DOI：10.1023/a:1020827812868

  日期：——