cinnamomumolide | 1254704-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cinnamomumolide
• 英文别名: (3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1254704-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: LAKOQKCHHPPKDP-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)oxolan-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以19.6 mg的产率得到cinnamomumolide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基硅烷与单取代烯丙基底物的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106703y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。
• <b>Conformational Control in Dirhodium(II) Paddlewheel Catalysts Supported by Chalcogen-Bonding Interactions for Stereoselective Intramolecular C–H Insertion Reactions</b>
  作者：Takuya Murai、Wenjie Lu、Toshifumi Kuribayashi、Kazuhiro Morisaki、Yoshihiro Ueda、Shohei Hamada、Yusuke Kobayashi、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.0c03689

  日期：2021.1.15

  D2-symmetric dirhodium(II) carboxylate catalysts that bear axially chiral binaphthothiophene δ-amino acid derivatives have been developed. Conformational control is supported through chalcogen-bonding interactions between sulfur and oxygen atoms in each ligand, providing well-defined and uniform asymmetric environments around the catalytically active Rh(II) centers. These structural properties make

  已经开发出具有轴向手性双萘并噻吩δ-氨基酸衍生物的D 2-对称的二（II）羧酸羧酸盐催化剂。通过每个配体中硫和氧原子之间的硫族元素相互作用来支持构象控制，从而在催化活性Rh（II）中心周围提供定义明确且均匀的不对称环境。这些结构特性使此类配合物成为不对称催化剂，可将立体选择性分子内C–H插入α-芳基-α-重氮乙酸酯中，从而产生多种顺式-α，β-二芳基γ-内酯，以及通过差向异构化形成相应的反式异构体，具有高非对映选择性和对映选择性。天然γ-内酯，肉桂莫莫肽，cinncassin A的短总合成使用该构象控制的催化剂也完成了图7所示的步骤，并且肉桂莫内酯也得以完成。