9b-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4a-ol | 1179321-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 9b-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4a-ol
• 英文别名: 9b-(Hydroxymethyl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran-4a-ol
• CAS: 1179321-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: TZMBHCVNVYQDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9b-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4a-ol 、 丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(5a-hydroxy-4-methyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-9a-yl)methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  关于茂晶V全合成的合成研究

  摘要：

  已开发出一种新颖简洁的方法来构造毛晶V（1）的核心结构。以铅介导的β-酮酸酯芳基化和氧化脱芳香化/ IMDA反应为关键步骤，以立体选择性方式构建了两个连续的全碳四元中心（C-9和C-10）。发达的化学方法为这种引人入胜的天然产物的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol9014392
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以93%的产率得到9b-(hydroxymethyl)-6-methyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzo[b,d]furan-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  关于茂晶V全合成的合成研究

  摘要：

  已开发出一种新颖简洁的方法来构造毛晶V（1）的核心结构。以铅介导的β-酮酸酯芳基化和氧化脱芳香化/ IMDA反应为关键步骤，以立体选择性方式构建了两个连续的全碳四元中心（C-9和C-10）。发达的化学方法为这种引人入胜的天然产物的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol9014392

文献信息

• Synthetic Study toward the Total Synthesis of Maoecrystal V
  作者：Jianxian Gong、Guang Lin、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol9014392

  日期：2009.11.5

  construction of the core structure of maoecrystal V (1) has been developed. Utilizing the lead-mediated arylation of β-ketoesters and oxidative dearomatization/IMDA reaction as key steps, the two consecutive all-carbon quaternary centers (C-9 and C-10) were constructed in a stereoselective manner. The developed chemistry paves the way for the total synthesis of this fascinating natural product.

  已开发出一种新颖简洁的方法来构造毛晶V（1）的核心结构。以铅介导的β-酮酸酯芳基化和氧化脱芳香化/ IMDA反应为关键步骤，以立体选择性方式构建了两个连续的全碳四元中心（C-9和C-10）。发达的化学方法为这种引人入胜的天然产物的全合成铺平了道路。