trans-(1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4a-(4-(N,N-diallylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate | 1196967-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: trans-(1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4a-(4-(N,N-diallylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate
• 英文别名: benzyl (1S,4aR)-4a-[4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2,3-dimethoxyphenyl]-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-methylsulfonyloxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1196967-55-1
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₉S
• 分子量: 717.84
• InChiKey: RDMXQMKGJPLREH-WAQHJAAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4a-(4-(N,N-diallylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-2,3-dimethoxyaniline 、 benzyl (1S)-4a-iodo-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-8-methylsulfonyloxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.63 g的产率得到trans-(1S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-4a-(4-(N,N-diallylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-1,3,4,4a-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-8-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192