2-benzyl-2-phenylcyclopentanone | 5359-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-benzyl-2-phenylcyclopentanone
• 英文别名: 1-Benzyl-1-phenyl-cyclopentan-2-on；2-Benzyl-2-phenyl-cyclopentan-1-on；2-Benzyl-2-phenyl-cyclopentanon；2-Benzyl-2-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 5359-14-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: DAGSSLFQWIUITM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-phenylcyclopentanone 、 苄基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Benzyl-2-phenyl-1-benzyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur,F.; Rabadeux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1319 - 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基丙腈 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-benzyl-2-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur,F.; Rabadeux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1310 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light Photoredox-Catalyzed Arylative Ring Expansion of 1-(1-Arylvinyl)cyclobutanol Derivatives
  作者：Su Jin Kwon、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02201

  日期：2016.9.16

  A visible light mediated photocatalytic arylation/ring expansion of alkenylcyclobutanols has been developed. This approach provides a mild and operationally simple access to the synthesis of functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenylcyclobutanols with aryldiazonium salts.

  已经开发了可见光介导的烯基环丁醇的光催化芳基化/扩环。该方法为从烯基环丁醇与芳基重氮盐的偶合反应合成官能化环酮提供了温和且操作简单的途径。
• Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion
  作者：Xing-zhong Shu、Miao Zhang、Ying He、Heinz Frei、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500716j

  日期：2014.4.23

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.