(20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol | 80115-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 80115-46-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: DTZFVQNWISMZRL-YXIYIIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol 、 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of steroidal glycosides bearing the disaccharide moiety of OSW-1 and their antitumor activities

  摘要：

  Nine glycosides bearing the disaccharide of OSW-1, namely 2-O-(4-methoxybenzoyl)-beta -D-xylopyranosyl-(1 --> 3)-2-O-acetyl-alpha -L-arabinopyranosides, were synthesized, and their antitumor activities were tested. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00171-9
• 作为产物：
  描述：

  pregnadiene 在 trifluoroborane diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (20S)-20-methylpregna-5,16-diene-3β,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3

  摘要：

  本公开涉及一种从17-酮类固醇经过具有20-位点天然类固醇结构的中间体合成维生素D.sub.3代谢物，如1,25-二羟基胆钙化醇、25-羟基胆钙化醇和24R,25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体。这些新颖的中间体通过与乙基三苯基磷卤化物反应，然后与甲醛反应，形成具有20-位点天然类固醇结构的化合物，适用于制备上述维生素D.sub.3代谢物。

  公开号：

  US04310467A1

文献信息

• Stereoselective Introduction of Steroid Side Chains at C (17) and C (20)
  作者：Andrew D. Batcho、Donald E. Berger、Stephen G. Davoust、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskokovi?

  DOI：10.1002/hlca.19810640546

  日期：1981.7.22

  (17) and C (20)) introduction of steroid side chains which are suitably functionalized for further elaboration is presented. The ene reaction of (17 Z)-ethylidene steroids, which are readily obtained from 17-keto steroids via a Wittig reaction, with various enophiles such as formaldehyde and acrylate esters leads to useful intermediates which contain the natural steroid configuration at C (20). Catalytic

  提出了一种简单而有效的新方法，用于高度立体选择性地（在C（17）和C（20）处）引入类固醇侧链，并适当地对其进行功能化以进行进一步的修饰。很容易通过Wittig反应从17-酮类固醇获得的（17 Z）-亚乙基类固醇与各种亲和剂如甲醛和丙烯酸酯的烯反应会生成有用的中间体，该中间体在C处具有天然类固醇构型（20） 。在Δ的催化氢化16 -双键来自α-面发生在C（17），以立体特异性生成正确的配置。通过使用2-氯丙烯酸甲酯作为亲热剂，也有选择地在C（23）处引入了另一个手性中心。
• Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten in der Synthese von Vitamin D3-Metaboliten und neue Zwischenprodukte
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050325A2

  公开（公告）日：1982-04-28

  Verbindungen der Formel worin W eine Gruppierung der Formeln R' Wasserstoff, Hydroxy oder Acyloxy, R2 und R3 Hydroxy oder Acyloxy, wobei, wenn R2 Acyloxy ist, R' und R3 von Hydroxy verschieden sind, werden in mehrstufigem Verfahren aus Verbindungen der Formel 11 worin R" Wasserstoff oder Hydroxy ist, hergestellt. Die Verbindungen der Formel I können als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Vitamin D3-Metaboliten Verwendung finden.

  由式 11 的化合物（其中 R "为氢或羟基）通过多级工艺制备式 I 的化合物，其中 W 为式中的一个分组 R'为氢、羟基或酰氧基，R2 和 R3 为羟基或酰氧基，其中当 R2 为酰氧基时，R'和 R3 与羟基不同。 式 I 的化合物可用作制备维生素 D3 代谢物的中间体。
• US4310467A
  申请人：——

  公开号：US4310467A

  公开（公告）日：1982-01-12