((3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-6-((cyclopropanecarbonyl)oxy)-3,12-dihydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl)methyl cyclopropanecarboxylate | 1351303-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-6-((cyclopropanecarbonyl)oxy)-3,12-dihydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl)methyl cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 7,11-di-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-tri-deacetylpyripyropene A
• CAS: 1351303-24-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₉
• 分子量: 593.674
• InChiKey: XPPZTWHERUTIME-HRSIRGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  145.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A 、 环丙甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以8 mg的产率得到((3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-6-((cyclopropanecarbonyl)oxy)-3,12-dihydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl)methyl cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2578084

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives. Part II—Invention of afidopyropen
  作者：Kimihiko Goto、Ryo Horikoshi、Masaaki Mitomi、Kazuhiko Oyama、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1038/s41429-019-0193-9

  日期：2019.9

  The synthesis and insecticidal activity of a series of pyripyropene derivatives with cyclopropanecarbonyloxy group(s) at the C-1, C-7 and/or C-11 position(s) were investigated to find novel insecticides. Insecticidal screening of the synthesized PP derivatives revealed that derivative 13, which had cyclopropanecarbonyloxy groups at the C-1 and C-11 positions and a hydroxyl group at the C-7 position

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。