2-methyl-5-vinylbenzo[d]oxazole | 1158985-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-vinylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Ethenyl-2-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1158985-14-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: IJPDHLUKPVGNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-vinylbenzo[d]oxazole 、 pinacolboronyldimethyl methyl iodide 在 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子多样的叔烷基卤化物的Heck反应

  摘要：

  已经开发了各种叔烷基卤化物与烯烃的有效的Pd催化的Heck反应。未活化的叔烷基卤化物在室温下在可见光照射下可有效反应，而无需外源光敏剂。对于活化的叔烷基卤化物，相同的催化体系在没有光照的情况下效果很好。这些方法提供了具有季和功能化叔烯丙基碳中心的电子多样性烯烃的一般途径。这些中心的取代基包括烷基，烷氧基，甲苯磺酰基，膦酰基和硼酸酯基团。还表明，这种转变的最终机制可能根据所用底物的类型而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03591
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯并恶唑 、 乙烯三氟硼酸钾 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-methyl-5-vinylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  电子多样的叔烷基卤化物的Heck反应

  摘要：

  已经开发了各种叔烷基卤化物与烯烃的有效的Pd催化的Heck反应。未活化的叔烷基卤化物在室温下在可见光照射下可有效反应，而无需外源光敏剂。对于活化的叔烷基卤化物，相同的催化体系在没有光照的情况下效果很好。这些方法提供了具有季和功能化叔烯丙基碳中心的电子多样性烯烃的一般途径。这些中心的取代基包括烷基，烷氧基，甲苯磺酰基，膦酰基和硼酸酯基团。还表明，这种转变的最终机制可能根据所用底物的类型而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03591

文献信息

• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• Dual electrocatalysis enables enantioselective hydrocyanation of conjugated alkenes
  作者：Lu Song、Niankai Fu、Brian G. Ernst、Wai Hang Lee、Michael O. Frederick、Robert A. DiStasio、Song Lin

  DOI：10.1038/s41557-020-0469-5

  日期：2020.8

  Chiral nitriles and their derivatives are prevalent in pharmaceuticals and bioactive compounds. Enantioselective alkene hydrocyanation represents a convenient and efficient approach for synthesizing these molecules. However, a generally applicable method featuring a broad substrate scope and high functional group tolerance remains elusive. Here, we address this long-standing synthetic problem using

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• Design of Modified Amine Transfer Reagents Allows the Synthesis of α-Chiral Secondary Amines via CuH-Catalyzed Hydroamination
  作者：Dawen Niu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b05446

  日期：2015.8.5

  were used for the synthesis of chiral secondary amines, competitive, nonproductive consumption of these reagents by the CuH species resulted in poor yields. In this paper, we report the design of a modified type of amine transfer reagent that addresses this limitation. This effort has enabled us to develop a CuH-catalyzed synthesis of chiral secondary amines using a variety of amine coupling partners,

  使用硅烷和胺转移试剂对烯烃和炔烃进行 CuH 催化的加氢胺化反应是一种获得手性胺产品的简单策略。我们最近报道了使用这种方法制备具有高效率和立体选择性的手性胺的方法。然而，目前的技术仅限于从二烷基胺转移试剂 (R2NOBz) 合成三烷基胺。当单烷基胺转移试剂 [RN(H)OBz] 用于合成手性仲胺时，CuH 物种对这些试剂的竞争性非生产性消耗导致收率不佳。在本文中，我们报告了一种解决此限制的改进型胺转移试剂的设计。这一努力使我们能够使用各种胺偶联伙伴（包括来自氨基酸酯、碳水化合物和类固醇的那些）开发 CuH 催化合成手性仲胺。机理研究表明，改性胺转移试剂不易与 CuH 直接反应。
• Slow Release of Organoboronic Acids in Cross-Coupling Reactions
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20100121062A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A method of performing a chemical reaction includes reacting a compound selected from the group consisting of an organohalide and an organo-pseudohalide, and a protected organoboronic acid represented by formula (I) in a reaction mixture: R 1 —B-T   (I); where R 1 represents an organic group, T represents a conformationally rigid protecting group, and B represents boron having sp 3 hybridization. When unprotected, the corresponding organoboronic acid is unstable by the boronic acid neat stability test. The reaction mixture further includes a base having a pK B of at least 1 and a palladium catalyst. The method further includes forming a cross-coupled product in the reaction mixture.

  一种化学反应的方法包括在反应混合物中反应从有机卤化物和有机伪卤化物中选择的化合物，以及由公式（I）表示的受保护的有机硼酸：R1—B-T  （I）;其中，R1表示有机基团，T表示构象刚性保护基团，B表示具有sp3杂化的硼。当未受保护时，相应的有机硼酸在硼酸稳定性测试中不稳定。反应混合物还包括具有至少1的pKB值和钯催化剂的碱。该方法还包括在反应混合物中形成交叉偶联产物。
• Knapp, David M.; Gillis, Eric P.; Burke, Martin D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6961 - 6963
  作者：Knapp, David M.、Gillis, Eric P.、Burke, Martin D.

  DOI：——

  日期：——