4-ethylsulfanyl-10-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]indolizine-3-carbonitrile | 70258-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: 4-ethylsulfanyl-10-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]indolizine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-ethylsulfanyl-10-methyl-2-oxopyrano[2,3-b]indolizine-3-carbonitrile
• CAS: 70258-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: SOLZFPBZWVPQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-ethoxy-2-(2-ethylpyridin-1-ium-1-yl)-3-ethylsulfanyl-3-sulfanylideneprop-1-en-1-olate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-ethylsulfanyl-10-methyl-2-oxo-2H-pyrano[2,3-b]indolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮衍生物的简便合成方法

  摘要：

  在碱存在下，通过 3-[双（烷硫基）亚甲基]-2,3-二氢吲哚嗪-2-酮与各种乙酸酯的反应，以 18-98% 的产率形成吡喃并 [2,3-b] 吲哚嗪酮衍生物。通过 1-[2,2-双（烷硫基）-1-乙氧基羰基乙烯基]-2-乙基吡啶鎓碘化物和-2-甲基吡啶鎓碘化物的碱处理或通过 3-[（烷硫基）巯基亚甲基的 S-烷基化，很容易获得二氢茚茚酮]-1-苯基-2,3-dihydroindolizin-2-ones 与烷基碘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1115

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTION OF 3-METHYLENE-2,3-DIHYDROINDOLIZIN-2-ONE
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kazunori Nakanishi、Masahiko Kitagawa

  DOI：10.1246/cl.1979.297

  日期：1979.3.5

  The alkaline treatment of 1-[1-ethoxycarbonyl-2,2-bis(ethylthio)ethenyl]-2-ethylpyridinium iodide in chloroform gave the corresponding self-condensation product, 1-methyl-3-[1,1-bis(ethylthio)methylene]indolizin-2-one, in good yield, and the reaction of the indolizinone with ethyl cyanoacetate in the presence of triethylamine afforded 2-cyano-1-ethylthio-5-methyl-3-oxo-3H-pyrano[2,3-b]indolizine in

  1-[1-乙氧基羰基-2,2-双(乙硫基)乙烯基]-2-乙基吡啶碘化物在氯仿中碱处理得到相应的自缩合产物1-甲基-3-[1,1-双(乙硫基) )亚甲基]indolizin-2-one, 收率良好, 在三乙胺存在下, indolizinone 与氰乙酸乙酯反应得到 2-cyano-1-ethylthio-5-methyl-3-oxo-3H-pyrano[2, 3-b]吲哚嗪，产率为 34%。
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; NAKANISHI KAZUNORI; WATANABE KOZO; KITAGAWA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1115-1120
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 NAKANISHI KAZUNORI、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA+

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI A.; ITO S.; NAKANISHI K.; KITAGAWA M., CHEM. LETT., 1979, NO 3, 297-298
  作者：KAKEHI A.、 ITO S.、 NAKANISHI K.、 KITAGAWA M.

  DOI：——

  日期：——