3-甲基-2-喹喔啉甲腈 | 17357-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-2-喹喔啉甲腈
• 英文名称: 3-methyl-2-quinoxalinecarbonitrile
• 英文别名: 2-Cyan-3-methylchinoxalin；3-methyl-quinoxaline-2-carbonitrile；3-Methyl-2-chinoxalincarbonitril；3-Methylquinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 17357-88-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD11225199
• 分子量: 169.186
• InChiKey: NZWQBOVORAAGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基喹喔啉-2-甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基-2-喹喔啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Takashi; Namba, Tetsuto; Sasaki, Kenji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 949 - 953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。
• AMINO-QUINOXALINE AND AMINO-QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Harris Joel M.

  公开号：US20110105513A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of the Formula (I), where W represents CH or N; and Q represents —CN, —C(═NOH)NH 2 , —CONHR 1 or various herein described heterocyclic radicals; as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters and prodrugs thereof. Care adenosine A 2a receptor antagonists and, therefore, are useful in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease.

  化合物的公式（I），其中W代表CH或N; Q代表—CN、—C(═NOH)NH2、—CONHR1或各种在此描述的杂环基团; 以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酯和前药。这些化合物是腺苷A2A受体拮抗剂，因此在中枢神经系统疾病，特别是帕金森病的治疗中是有用的。
• Hermann, Klaus; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 333 - 341
  作者：Hermann, Klaus、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Triselenium Dicyanide (TSD) as a New Cyanation Reagent: Synthesis of Cyano Pterins and Quinoxalines Along with Library of Cyano<i>N</i>-Heterocyclic Compounds
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Nirmal K. Das、Debabrata Sen、Sibaprasad Maity

  DOI：10.1080/00397910802374141

  日期：2009.1.13

  Triselenium dicynide (TSD) has been reported for the first time to be a novel cyanation reagent for the microwave-assisted one-pot synthesis of a series of various types of cyano N-heterocycles such as pterin, deazapterin, quinoxaline, naphthyridine, and pyridine in good yields.
• HERMANN K.; SIMCHEN G., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 2, 333-341
  作者：HERMANN K.、 SIMCHEN G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图