(2R,3S)-2-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]oxan-3-ol | 1190599-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]oxan-3-ol
• CAS: 1190599-03-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: SXRGQJBSBOLPJY-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]oxan-3-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以90%的产率得到(4aS,9R,9aR)-9-methyl-2,3,4,4a,7,8,9,9a-octahydropyrano[3,2-b]oxepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸的全合成研究：DEFG-Ring模型化合物的立体控制合成

  摘要：

  基于铃木-Miyaura偶联，已经完成了冈比亚酸DEFG环模型化合物（高效抗真菌海洋多环醚天然产物）的立体控制收敛性合成。对模型化合物的构象分析表明，与雪茄毒素相反，该九元F环仅作为一个稳定的构象体存在。

  DOI：

  10.1021/jo1008146
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,3S)-2-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸的全合成研究：DEFG-Ring模型化合物的立体控制合成

  摘要：

  基于铃木-Miyaura偶联，已经完成了冈比亚酸DEFG环模型化合物（高效抗真菌海洋多环醚天然产物）的立体控制收敛性合成。对模型化合物的构象分析表明，与雪茄毒素相反，该九元F环仅作为一个稳定的构象体存在。

  DOI：

  10.1021/jo1008146