(2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-phenyl-amine | 37544-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: (2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-phenyl-amine；3-Phenylamino-2-methyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• CAS: 37544-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: KEFUNASJJHOXAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基苯磺酰胺 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-methyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺反应合成 3-氨基 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物

  摘要：

  磺胺类药物在药物化学中无处不在。由于其多种生物活性，它们被广泛用作具有抗微生物、抗糖尿病、抗高血压或抗炎特性的畅销药物。1最常用的两种磺胺类药物是呋塞米 ( A ) 2和氯噻嗪 ( B )（方案 1）3，根据世界卫生组织 (WHO) 的规定，它们属于基本药物。4呋塞米 ( A ) 是一种袢利尿剂，而2氯噻嗪 ( B ) 是一种抗高血压和利尿剂。3除了在药物化学中的应用外，磺胺类药物还广泛用于作物保护，5以环丙磺酰胺 ( C )为例。5a、6 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 生物学相关磺胺类药物和磺内酰胺制备合成方法的示例。 在生物活性磺酰胺类化合物中，称为磺内酯的相应杂环化合物在新活性药物成分的开发中引起了特别的兴趣。7例子包括 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物 氯噻嗪 ( B ) 或二氮嗪 ( D )，8两者均显示出多种药理活性。9同样，它们相关的 3-氨基取代衍生物E 10和F

  DOI：

  10.1002/adsc.202300875

文献信息

• Raffa; Melegari; Vampa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1972, vol. 27, # 6, p. 509 - 516
  作者：Raffa、Melegari、Vampa

  DOI：——

  日期：——