cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dicarbonitrile | 111742-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dicarbonitrile
• 英文别名: cis-bicyclo<3.3.0>octane-endo-3,endo-7-dicarbonitrile；3,7-endo,endo-dicyanobicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 111742-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: TWMUCBIUZIDLMK-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dicarbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97 %的产率得到(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-2t,5t-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为邻苯模拟物关键前体的 1,5-二甲酸二甲酯的多克合成**

  摘要：

  从一个新的富含 C(sp 3 ) 的烃笼，一种潜在的邻位取代苯类似物（生物等排体），最多 50 克三环[3.3.0.0 3,7 ]辛烷（星烷）1,5-二羧酸衍生物可以一次生产。合成的结果取决于底物的立体化学。虽然内，内DMOD 异构体仅在反应条件下发生差向异构化，但其他异构体会产生广受欢迎的星烷酯。 X 射线衍射分析表明，星烷 1,5-二甲酸二甲酯是具有面内拓扑结构的邻位二取代苯的理想饱和替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.202302454
• 作为产物：
  描述：

  3,7-dicyano-3,7-bis(trimethylsilyloxy)cis-bicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为邻苯模拟物关键前体的 1,5-二甲酸二甲酯的多克合成**

  摘要：

  从一个新的富含 C(sp 3 ) 的烃笼，一种潜在的邻位取代苯类似物（生物等排体），最多 50 克三环[3.3.0.0 3,7 ]辛烷（星烷）1,5-二羧酸衍生物可以一次生产。合成的结果取决于底物的立体化学。虽然内，内DMOD 异构体仅在反应条件下发生差向异构化，但其他异构体会产生广受欢迎的星烷酯。 X 射线衍射分析表明，星烷 1,5-二甲酸二甲酯是具有面内拓扑结构的邻位二取代苯的理想饱和替代品。

  DOI：

  10.1002/chem.202302454

文献信息

• Synthesis, chemical trapping and dimerization of tricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene, the consummate member of a series of pyramidalized alkenes
  作者：Pelayo Camps、Francisco J. Luque、Modesto Orozco、Francesc Pérez、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01967-3

  日期：1996.11

  The synthesis of tricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene, 5, the consummate member of a series of pyramidalized alkenes, has been carried out by deiodination of 4 in different ways. Reaction of 4 with sodium in boiling dioxane gave in good yield diene 8, whose formation can be easily explained through the intermediacy of 5 and its cyclobutane dimer 6. Reaction of 4 with t-butyllithium in THF at −78 °C in

  三环的合成[3.3.0.0 3,7 ]辛-1（5） -烯，5，一系列pyramidalized烯烃的完善构件，已经通过脱碘进行4以不同的方式。的反应4与在沸腾的二恶烷钠以良好的收率得到二烯8，其形成可通过的中间性可以容易地解释5和它的环丁烷二聚物6。的反应4与吨1,3- diphenylisobenzofurane的存在正丁基锂在THF中在-78℃下，得到10，衍生自狄尔斯-阿尔德加合物5。
• Design, synthesis and evaluation of synthetic receptors for the recognition of aspartate pairs in an α-helical conformation
  作者：Jeffrey S. Albert、Mark W. Peczuh、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00086-2

  日期：1997.8

  The specific targeting of protein surface functional groups remains a largely unexplored aspect in molecular recognition. In this study, a series of zwitterionic, 16-mer peptides serve as models for the recognition of carboxylate pairs in proteins. A receptor is described that contains two guanidinium groups separated by 4-5 A by a rigid bicyclo[3.3.0]octane spacer. Modeling studies indicate that such

  蛋白质表面官能团的特异性靶向在分子识别中仍然是很大程度上未开发的方面。在这项研究中，一系列两性离子的16-mer肽作为识别蛋白质中羧酸盐对的模型。描述了一种受体，其包含两个由刚性双环[3.3.0]辛烷间隔基隔开4-5 A的胍基。模型研究表明，当氨基酸被α-螺旋肽中的两个（i + 3）或三个（i + 4）其他氨基酸分隔时，这种受体将适合与两个天冬氨酸羧酸盐结合。使用圆二色光谱的研究表明，在25°C的15％水/甲醇中，向i + 3肽底物添加受体会导致23％的螺旋结构增强。其他底物肽[[i + 1]，（i + 4），（i + 7），（i + 10）]显示较低的螺旋感应。在缓冲条件（10 mM Tris-Mes，pH 7.0）下观察到相似但较弱的结合和螺旋诱导。这些结果，连同采用一系列相关的双阳离子受体的研究一起，提出了一种1：1结合模型，该模型由当肽采用螺旋构象时每个受体胍盐与每个底物羧酸盐之间的特定氢相互作用组成。
• Camps, Pelayo; Iglesias, Carmen; Rodriguez, Maria Jesus, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 647 - 654
  作者：Camps, Pelayo、Iglesias, Carmen、Rodriguez, Maria Jesus、Grancha, Maria Desamparados、Gregori, Maria Eugenia、et al.

  DOI：——

  日期：——