3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-α-D-glucopyranose | 1253948-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-α-D-glucopyranose
• CAS: 1253948-15-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 385.376
• InChiKey: ULTVWFNRPCCSHT-VEAXJEOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-β-D-glucopyranose 、 3-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(2-naphthylmethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective One-Pot Protection of d-Glucosamine

  摘要：

  A highly regioselective one-pot transformation of 2-azido2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-D-glucopyranose via sequential additions of various reagents was systematically studied, yielding the fully protected derivatives and the 1-, 3-, 4-, as well as 6-alcohols, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo101320r