4-amino-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,10(4H)-dione | 126266-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-amino-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,10(4H)-dione
• 英文别名: 4'-amino-4'-ethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizine]-3',10'-dione
• CAS: 126266-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: VAHFMSGEILCMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-175 °C
• 沸点：
  646.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,10(4H)-dione 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-Amino-4-ethyl-1,4,7,8-tetrahydro-pyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  （+-）-20-脱氧氨基喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  由吲哚利嗪化合物4合成喜树碱类似物（+-）-7-乙基-10-甲氧基-20-脱氧氨基喜树碱（2）和（+-7-7-乙基-10-羟基-20-脱氧氨基喜树碱.HCl（3））通过Friedländer缩合反应构建五环系统，并在P388小鼠抗白血病实验中进行了测试。与（+）-喜树碱（1）相比，化合物2和3具有更高的活性和更低的毒性，因此具有更高的治疗率。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2253
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-4-methanesulfonyloxy-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,10(1H)-dione 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-4-ethyl-6,6-ethylenedioxy-7,8-dihydro-1H-pyrano<3,4-f>indolizine-3,10(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+-）-20-脱氧氨基喜树碱类似物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  由吲哚利嗪化合物4合成喜树碱类似物（+-）-7-乙基-10-甲氧基-20-脱氧氨基喜树碱（2）和（+-7-7-乙基-10-羟基-20-脱氧氨基喜树碱.HCl（3））通过Friedländer缩合反应构建五环系统，并在P388小鼠抗白血病实验中进行了测试。与（+）-喜树碱（1）相比，化合物2和3具有更高的活性和更低的毒性，因此具有更高的治疗率。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2253

文献信息

• Antitumor Agents. V. Synthesis and Antileukemic Activity of E-Ring-Modified (RS)-Camptothecin Analogues.
  作者：Akio EJIMA、Hirofumi TERASAWA、Masamichi SUGIMORI、Satoru OHSUKI、Kensuke MATSUMOTO、Yasuyoshi KAWATO、Megumi YASUOKA、Hiroaki TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.683

  日期：——

  Several E-ring-modified analogues of (RS)-camptothecin were synthesized by total synthesis via Friedländer condensation and evaluated for cytotoxicity and antitumor activity against P388 mouse leukemia cells. Among them, (RS)-20-deoxyamino-7-ethyl-10-methoxycamptothecin (25c) was found to be more active than (RS)-camptothecin (1) in the in vivo assay.

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。
• EJIMA, AKIO;TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;OHSUKI, SATORU;MATSUMO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2253-2255
  作者：EJIMA, AKIO、TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、OHSUKI, SATORU、MATSUMO+

  DOI：——

  日期：——