(Z)-tert-butyl[(7-iodohept-4-en-1-yl)oxy]dimethylsilane | 1311298-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl[(7-iodohept-4-en-1-yl)oxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-7-iodohept-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1311298-04-0
• 化学式: C₁₃H₂₇IOSi
• 分子量: 354.347
• InChiKey: SQNRNWOCJGIRBB-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl[(7-iodohept-4-en-1-yl)oxy]dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3Z,6Z)-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]deca-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  巨噬细胞产生的促愈合 14,21-二羟基二十二碳六烯酸的立体选择性全合成

  摘要：

  研究了 14,21-diHDHA 的四种可能立体异构体中 14 S ,21 R - 和 14 S ,21 S-二羟基-DHA (diHDHA) 的合成。选择作为 C20-C22 片段（DHA 编号）的( R )-乳酸甲酯（>97% ee）转化为 C17-C22 鏻盐，然后与 C12 的外消旋 C16-醛进行 Wittig 反应-C16 在 C12 和 C14 处与 TMS 和 TBS-氧基部分结合，产生具有 14 R / S和 21 R手性的 C12-C22 衍生物。使用l -(+)-DIPT/Ti(O- i -Pr) 4对 TBS 脱保护的烯丙醇进行 Sharpless 不对称环氧化的动力学拆分得到 14 S-环氧醇和 14 R-烯丙醇，两者的非对映体过量 (de) 大于 99%。CN 基团通过与 Et 2 AlCN反应引入环氧醇。14 R-烯丙醇也通过光信转化转化为腈。用 DIBAL 还原腈得到对应于

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02510
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-3-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(Z)-tert-butyl[(7-iodohept-4-en-1-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  巨噬细胞产生的促愈合 14,21-二羟基二十二碳六烯酸的立体选择性全合成

  摘要：

  研究了 14,21-diHDHA 的四种可能立体异构体中 14 S ,21 R - 和 14 S ,21 S-二羟基-DHA (diHDHA) 的合成。选择作为 C20-C22 片段（DHA 编号）的( R )-乳酸甲酯（>97% ee）转化为 C17-C22 鏻盐，然后与 C12 的外消旋 C16-醛进行 Wittig 反应-C16 在 C12 和 C14 处与 TMS 和 TBS-氧基部分结合，产生具有 14 R / S和 21 R手性的 C12-C22 衍生物。使用l -(+)-DIPT/Ti(O- i -Pr) 4对 TBS 脱保护的烯丙醇进行 Sharpless 不对称环氧化的动力学拆分得到 14 S-环氧醇和 14 R-烯丙醇，两者的非对映体过量 (de) 大于 99%。CN 基团通过与 Et 2 AlCN反应引入环氧醇。14 R-烯丙醇也通过光信转化转化为腈。用 DIBAL 还原腈得到对应于

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02510

文献信息

• Total synthesis of the antiinflammatory and proresolving protectin D1
  作者：Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.152

  日期：2011.6

  construction of the Z,E,E-triene structure by using the Suzuki coupling between the vinyl borane (C13–C22) and the vinyl iodide (C1–C12). The Z-enyne, the acetylene precursor of the vinyl borane was synthesized from optically active γ-TMS allylic alcohol in a straightforward way. On the other hand, the vinyl iodide was prepared by using Wittig reaction between the C8–C12 aldehyde possessing the requisite

  通过使用乙烯基硼烷（C13–C22）和乙烯基碘化物（C1–C12）之间的Suzuki偶联，通过Z，E，E-三烯结构的构建，可以完成保护素D1的立体选择性全合成。的Ž -enyne，乙烯基硼烷的乙炔前体以简单的方式从光学活性的γ-TMS烯丙基醇合成。另一方面，通过使用具有必要的碘代烯烃部分的C8–C12醛与C1–C7碘化between之间的Wittig反应来制备乙烯基碘。