2-(4-Benzoyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-N-[(S)-4-guanidino-1-(thiazole-2-carbonyl)-butyl]-acetamide | 549506-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-Benzoyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-N-[(S)-4-guanidino-1-(thiazole-2-carbonyl)-butyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-4-[(Aminoiminomethyl)amino]-1-(2-thiazolylcarbonyl)butyl]-4-benzoyl-2-oxo-1-piperazineacetamide；2-(4-benzoyl-2-oxopiperazin-1-yl)-N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-yl)pentan-2-yl]acetamide
• CAS: 549506-50-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₇O₄S
• 分子量: 485.567
• InChiKey: FCMJCLRRDCLSRK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-哌嗪乙酸 在 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Benzoyl-2-oxo-piperazin-1-yl)-N-[(S)-4-guanidino-1-(thiazole-2-carbonyl)-butyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and structure–Activity relationships of unsubstituted piperazinone-Based transition state factor Xa inhibitors

  摘要：

  A series of novel transition state factor Xa inhibitors containing a variety, of lactam ring systems as central templates was synthesized in an expedient manner and allowed for a great deal of structural variability. Among them. the piperazinone-based inhibitors were found to be not only active against factor Xa but also selective over thrombin. Optimization of the P4 moiety yielded several potent compounds with IC50 below 1 nM against factor Xa. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01037-5