methyl 4-methyl-5-phenethylfuran-3-carboxylate | 1185446-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-methyl-5-phenethylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1185446-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: MMRUGTKDVKWUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bis(4-methyl-5-phenethylfuran-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基酮的羰基二聚作用：二呋喃基酮的有效合成

  摘要：

  在CO气氛（气球）下，在对苯甲醌（1当量）存在下，钯（II）催化1,2-烯基酮1的羰基化反应生成了二呋喃基酮4。从机理上讲，酰基的吸电子性质应增强酰基铝物种B的亲电性，从而促进另外一个分子1的氧钯化，从而生成二呋喃基酮4。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.016

文献信息

• Pd^II catalyzed ligand controlled synthesis of bis(3-furanyl)methanones and methyl 3-furancarboxylates
  作者：Taichi Kusakabe、Tomoyuki Mochida、Tomohiro Ariyama、Dong Lee、Shin Ohkubo、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c9ob01189g

  日期：——

  catalyzed carbonylation of allenyl ketones has been investigated. Carbonylative dimerization predominantly proceeded to afford bis(3-furanyl)methanones 2 as the major products. The use of DMSO strikingly changed the course of the reaction, affording methyl 3-furancarboxylates 3 as the major products. DFT calculations revealed that DMSO stabilized the methanol-coordinated intermediate, leading to methoxycarbonylation

  已经研究了PdII催化的烯丙基酮的羰基化反应。羰基化二聚反应主要进行，得到双（3-呋喃基）甲烷2作为主要产物。DMSO的使用显着改变了反应过程，提供了3-呋喃羧酸甲酯3作为主要产物。DFT计算表明，DMSO稳定了甲醇配位的中间体，从而导致甲氧基羰基化。从相同的烯基酮底物上选择性合成呋喃2和3。