| 130760-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 130760-81-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: KHNYYQWRQOFEHM-GYNABYOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 碘代三甲硅烷 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (dl)-stenine

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder cycloadduct 10 was converted to the Stemona alkaloid stenine (1) via a reaction sequence that features a Curtius rearrangement (12 --> 13), Eschenmoser-Claisen rearrangement (19 --> 20) and stereoselective free radical allylation (4 --> 21).

  DOI：

  10.1021/jo00313a003
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 红铝 、 仲丁醇 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Diels-Alder approach to Stemona alkaloids: total synthesis of stenine

  摘要：

  A total synthesis of dl-stenine (4) is described. Key features involve (1) use of an intramolecular Diels-Alder cycloaddition-aminimide rearrangement sequence to construct the perhydroindole substructure (29 --> 36 --> 27), (2) application of an Eschenmoser-Claisen rearrangement-iodolactonization sequence to prepare the butenolide substructure (58 --> 59 --> 61), (3) use of a free-radical allylation to introduce the C(9)-ethyl group (61 --> 62), and (4) thermal cyclization of an amino ester to afford azepinone 68. A variety of intermolecular and intramolecular Diels-Alder reactions, including examples in which alpha,beta-unsaturated thioesters play the role of dienophile, are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00067a015