1-(naphthalen-2-yl)-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1425747-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(trimethylsilyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1425747-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₀OSi
• 分子量: 268.431
• InChiKey: WGLPWWCNBFQMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 2-萘甲醛 在 正丁基锂 、 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2-naphthyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机镧试剂与醛的高区域选择性炔丙基化/烯丙基化

  摘要：

  金属介导的羰基化合物炔丙基化或丙二烯基化非常适合制备均炔醇或丙二醇，它们是合成化学中的多功能中间体。然而，由于两种物质之间的平衡，使用炔丙基或联烯基金属试剂的反应的区域选择性难以控制。在我们的研究中，使用三甲基甲硅烷基丙炔或 prop-1-yn-1-ylbenzene 底物制备炔丙基或联烯基有机镧试剂。用醛处理有机镧试剂分别产生区域选择性产物。该研究提供了对稀土金属试剂的结构特异性和特殊化学选择性的更好理解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00824

文献信息

• Copper-Catalyst-Controlled Site-Selective Allenylation of Ketones and Aldehydes with Propargyl Boronates
  作者：Keith R. Fandrick、Junichi Ogikubo、Daniel R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Jaideep Saha、Heewon Lee、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol400124f

  日期：2013.3.15

  A practical and highly site-selective copper-PhBPE-catalyst-controlled allenylation with propargyl boronates has been developed. The methodology has shown to be tolerant of diverse ketones and aldehydes providing the allenyl adducts in high selectivity. The BPE ligand and boronate substituents were shown to direct the site selectivity for which either propargyl or allenyl adducts can be acquired in high selectivity. A model is proposed that explains the origin of the site selectivity.