(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide | 1190112-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-N-((S)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
• CAS: 1190112-02-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 436.513
• InChiKey: MPLKLQIUKXEIMR-AVRWGWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)propanoic acid 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10%的产率得到(R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-毛壳素的简单全合成

  摘要：

  三肽生物碱 (-)-毛壳素 ( 1 ) 的全合成以 9.3% 的总产率从市售的D-色氨酸甲酯开始，基于一个短而直接的（九步）序列。喹唑啉酮部分的早期引入（第一步）和羟基的晚期引入（倒数第二步）允许没有保护基团的合成策略。该过程的关键步骤是通过在吲哚环上前所未有的 NCS 介导的N-酰基环化来构建a - c三环环，得到四氢-1 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚11. 在倒数第二步中，四环中间体14与 oxaziridine 15的氧化仅产生四种可能的非对映异构体之一，顺式-非对映异构体16是由 oxaziridine 攻击与c - d环取代基相对的双键面而产生的。在最后一步中，化合物16的 Et 3 SiH/TFA 还原的完全立体控制（可能涉及N-酰基亚胺离子）可归因于环约束，这迫使b - c环结处于更稳定的顺式取向. (-)-毛壳菌素 (1 )对几种癌细胞系显示出可忽略不计的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900793