(Z)-5-benzylidene-4-hydroxyfuran-2(5H)-one | 100074-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• CAS: 100074-99-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: DBMDYAMKFSEFJC-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(Z)-5-benzylidene-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567

文献信息

• Access to Tetronic Acids via Silver-Catalyzed CO₂ Incorporation into Conjugated Ynones
  作者：Yuta Sadamitsu、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01309

  日期：2017.6.16

  versatile access to highly functionalized tetronic acids has been successfully achieved through the reaction of conjugated ynones with carbon dioxide. In the presence of a base, the enolates generated from the ynones capture CO2 via a carbon–carbon bond-forming reaction, accompanied by a 5-exo-dig cyclization reaction of the resulting carboxylate to the alkyne, activated by a silver catalyst. The present

  通过共轭炔酮与二氧化碳的反应，已经成功地实现了对高官能度的四氢苯甲酸的简便且多用途的获取。在碱的存在下，由炔酮生成的烯醇化物通过形成碳-碳键的反应捕获CO 2，伴随着所得羧酸盐与炔烃的5- exo-dig环化反应，并被银催化剂活化。本方法应适用于多种tetronic酸的合成。