2(β)-dimethyl-t-butylsiloxymethyl-2-methylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole | 120529-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2(β)-dimethyl-t-butylsiloxymethyl-2-methylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
• 英文别名: 2(α)-dimethyl-t-butylsiloxymethyl-2-methylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
• CAS: 120529-92-2；120529-93-3
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: PGAWTVMRDLARKG-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(β)-dimethyl-t-butylsiloxymethyl-2-methylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(γ-t-Butyldimethylsilyloxy-β-hydroxy-β-methyl)propyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-吡咯啉1-氧化物的环加成反应和硝酮环加合物转化为顺式和反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经进行了对2-取代的1-羟基吡咯烷酮（2）被氧化为醛基和基丁酮的氧化的区域化学行为的研究。现在已经牢固地建立了过氧酸引起的异恶唑烷（5）开环反应的机理。5-取代的1-吡咯啉1-氧化物（6）的第二次环加成反应提供了有效的和立体选择性的进入反式-（24）以及顺式-2,5-二取代的吡咯烷（28）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85751-3
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl 2-methylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole-2-yl tetrahydropyranyl ether 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2(β)-dimethyl-t-butylsiloxymethyl-2-methylhexahydropyrrolo(1,2-b)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成环硝酮的区域化学和立体化学

  摘要：

  进行了一系列烯烃与1-吡咯啉1-氧化物和2,3,4,5-四氢吡啶-1-氧化物的1，3-偶极环加成反应的区域化学和立体化学行为的比较研究。在这些反应中观察到的高度的区域和立体化学控制已根据过渡态中的前沿轨道相互作用，空间位阻和次要轨道相互作用进行了解释。大多数最常见的烯烃（单取代和1,1-二取代的烯烃）都能生成2-取代的环加合物，而高极化度的烯丙基甲基丙二酸二甲酯则主要提供了区域异构的3-取代的环加合物。观察到与非共轭取代基，羟甲基及其衍生物的次要轨道相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81449-6