[Acetyl(hydroxy)amino]methoxymethylphosphonic acid | 1029324-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [Acetyl(hydroxy)amino]methoxymethylphosphonic acid
• CAS: 1029324-99-9
• 化学式: C₄H₁₀NO₆P
• 分子量: 199.1
• InChiKey: ASKKBJYATYHTOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基(N-(N-苄氧基乙酰氨基)甲氧基)甲基膦酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到[Acetyl(hydroxy)amino]methoxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成了磷霉素和阻燃剂FR900098的β-和γ-氧杂芳族化合物。

  摘要：

  为了扩大膦酸霉素和FR900098（两种有效的抗疟疾药物干扰MEP途径）的构效关系，我们决定用氧原子取代这些引线的膦酸酯部分的β-位置中的亚甲基。β-oxa-FR900098（11）具有与母体化合物同等的活性。当将其应用到具有羟基异羟肟酸酯而不是反羟基异羟肟酸酯部分的4- [羟基（甲基）氨基] -4-氧代丁基膦酸时，β-氧杂酸酯修饰产生的衍生物（13）对恶性疟原虫3D7菌株的活性比磷酰胺更强，而γ-氧杂酸修饰会导致活性较低。膦酸酯13的双（新戊酰氧基甲基）酯被证明在抑制培养的寄生虫方面的活性是FR900098的类似前药的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.001

文献信息

• Synthesis of β- and γ-oxa isosteres of fosmidomycin and FR900098 as antimalarial candidates
  作者：Timothy Haemers、Jochen Wiesner、Dirk Gießmann、Thomas Verbrugghen、Ulrik Hillaert、Regina Ortmann、Hassan Jomaa、Andreas Link、Martin Schlitzer、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.12.001

  日期：2008.3.15

  a derivative (13) with superior activity against the Plasmodium falciparum 3D7 strain than fosmidomycin, while a gamma-oxa modification resulted in less active derivatives. A bis(pivaloyloxymethyl)ester of phosphonate 13 proved twice as active in inhibiting cultured parasites as a similar prodrug of FR900098.

  为了扩大膦酸霉素和FR900098（两种有效的抗疟疾药物干扰MEP途径）的构效关系，我们决定用氧原子取代这些引线的膦酸酯部分的β-位置中的亚甲基。β-oxa-FR900098（11）具有与母体化合物同等的活性。当将其应用到具有羟基异羟肟酸酯而不是反羟基异羟肟酸酯部分的4- [羟基（甲基）氨基] -4-氧代丁基膦酸时，β-氧杂酸酯修饰产生的衍生物（13）对恶性疟原虫3D7菌株的活性比磷酰胺更强，而γ-氧杂酸修饰会导致活性较低。膦酸酯13的双（新戊酰氧基甲基）酯被证明在抑制培养的寄生虫方面的活性是FR900098的类似前药的两倍。