2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole | 524945-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-benzo[b]thienyl)benzoxazole；2-(1-Benzothiophen-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 524945-67-3
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: YMVSWPIQJVMDTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和氧化还原中性 De-CF3 工艺提供 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01619

文献信息

• NOVEL ORGANIC HETEROCYCLIC COMPOUND AND LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US20180072753A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to an organic light-emitting compound represented by [Chemical Formula A] and an organic light-emitting device. In Chemical Formula, A, X, Y, Z, and the substituents R 1 to R 8 , and R 11 to R 20 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种由[化学公式A]表示的有机发光化合物以及一种有机发光器件。在化学公式中，A、X、Y、Z以及取代基R1至R8和R11至R20如说明书中所定义。
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles from Flash Vacuum Pyrolysis of 2-Methoxy-N-(arenylidene)anilines
  作者：Chin-Hsing Chou、Yu-Tan Hsueh、Bo-Chi Wang

  DOI：10.1002/jccs.201190029

  日期：2011.6

  Flash vacuum pyrolysis of 2‐methoxy‐N‐(arenylidene)anilines 2a‐g at 700 °C and 1 × 10‐2 Torr gave the corresponding 2‐arylbenzoxazoles 1a‐g.

  的2-甲氧基闪热解真空ñ - （arenylidene）苯胺2A-G ，在700℃和1×10 -2乇，得到相应的2- arylbenzoxazoles 1A-G 。
• Mono and Dinuclear Palladium Pincer Complexes of NNSe Ligand as a Catalyst for Decarboxylative Direct C−H Heteroarylation of (Hetero)arenes
  作者：Sohan Singh、Vikki N. Shinde、Sunil Kumar、Neha Meena、Nattamai Bhuvanesh、Krishnan Rangan、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/asia.202300628

  日期：2023.10.4

  NNSe pincer ligand and its palladium pincer complexes. Surprisingly, the reactivity of the ligand toward the palladium precursor is base-dependent. In the presence of the Et3N base, a mononuclear pincer complex was formed whereas in the absence of a base, a dinuclear pincer complex was formed. The complexes were used as catalysts for decarboxylative direct C−H heteroarylation of (hetero)arenes. Among

  本报告描述了新型 NNSe 钳形配体及其钯钳形配合物的合成。令人惊讶的是，配体对钯前体的反应性是碱依赖性的。在存在Et 3 N碱基的情况下，形成单核钳复合物，而在不存在碱基的情况下，形成双核钳复合物。该配合物用作（杂）芳烃脱羧直接 C−H 杂芳基化的催化剂。在这些配合物中，发现双核配合物更具反应性。只需 2.5 mol% 的催化剂负载即可激活广泛的底物范围。