1α,24(R),25-trihydroxycholesterol | 56006-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,24(R),25-trihydroxycholesterol
• 英文别名: Cholest-5-ene-1,3,24,25-tetrol, (1a,3b)-；(24R)-1α,24,25-trihydroxycholesterol
• CAS: 56006-77-0；85700-22-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄
• 分子量: 434.66
• InChiKey: GIISDXUXOPLPAS-LMWXEIMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1α,24(R),25-trihydroxycholesterol 以 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S)-3-acetoxy-17-((1R,4R)-4-acetoxy-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1α-羟基维生素D代谢物立体控制合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇

  摘要：

  描述了从α-羟基脱氢表雄酮（）立体选择性合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇（）的方法，其中通过立体选择性共轭添加LiCuMe引入了C-20（R）和C-17（R）构型通过手性合成子（）引入2到磺酰基亚丙基（），然后立体选择性还原17（20）-脱氢甾醇（）和侧链上的官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83943-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[(S)-3-((1aS,3S,3aR,3bS,5aR,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3-methoxymethoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-butyl]-2,2,4,4-tetramethyl-[1,3]dioxolane 在 硫酸 作用下， 生成 1α,24(R),25-trihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1α-羟基维生素D代谢物立体控制合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇

  摘要：

  描述了从α-羟基脱氢表雄酮（）立体选择性合成（24R）-1α，24,25-三羟基胆固醇（）的方法，其中通过立体选择性共轭添加LiCuMe引入了C-20（R）和C-17（R）构型通过手性合成子（）引入2到磺酰基亚丙基（），然后立体选择性还原17（20）-脱氢甾醇（）和侧链上的官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83943-x