7-nitro-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1223452-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-nitro-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-nitro-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1223452-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: SDSIKDONWSBZOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酰胺 、 苯甲醛 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到7-nitro-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于控制串联反应和光反应中选择性的蛋黄-壳和空心 Zr/Ce-UiO-66

  摘要：

  多组分金属有机框架（MOF）的特点之一是微调其活性中心以实现产品选择性。特别是，尽管最近此类努力激增，但在相同拓扑下获得具有精确定制的氧化还原中心的双金属 MOF 中空结构仍然具有挑战性。在此，我们提出了一种名为“簇不稳定”的工程策略，以生成具有中空结构和可调节活性中心的分层多孔 MOF 复合材料。通过用铈部分取代 UiO-66 六核团簇中的锆，形成了不均匀分布的卵黄壳结构（YSS）。通过对YSS前驱体进行酸处理或退火，可以分别获得单壳空心结构（SSHS）或双壳空心结构（DSHS）。SSHS 和 DSHS 的活性中心在种类、价态和空间位置方面有所不同。更重要的是，具有不同活性中心和微环境的YSS、SSHS和DSHS在串联反应和光反应中表现出可调的催化活性、反向选择性和高稳定性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03883

文献信息

• High acidity cellulose sulfuric acid from sulfur trioxide: a highly efficient catalyst for the one step synthesis of xanthene and dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Xiaofei Yue、Zhiqiang Wu、Gang Wang、Yanping Liang、Yanyan Sun、Manrong Song、Haijuan Zhan、Shuxian Bi、Wanyi Liu

  DOI：10.1039/c9ra05748j

  日期：——

  development and preparation of cellulose sulfonate catalysts provide a good approach for the development and application of cellulose, and also an important application of green organic catalytic synthesis methodology.

  SO 3气相磺化成功制备了一种稳定性高、催化活性优异、酸度值高（约1.55 mmol g -1 ）的纤维素磺酸盐催化剂（HS-纤维素磺酸盐）。采用HRTEM、XRD、IR、TG等手段对催化剂的基本形貌和纳米结构进行了测定，并将该催化剂应用于二氢喹唑啉酮衍生物与呫吨类化合物的催化反应，获得了非常有价值的结果。纤维素磺酸盐催化剂的开发和制备为纤维素的开发和应用提供了良好的途径，也是绿色有机催化合成方法学的重要应用。
• Selective synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and their N1-substituted analogues via Pd(II)-catalyzed cascade annulation of o-aminobenzoic acids with CO, ammonium acetate and aldehydes
  作者：Xiaopeng Zhang、Qiuyang Pang、Dan Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133915

  日期：2024.4

  A range of 2,3-dihydroquinazolin-4(1)-ones and their 1-substituted analogues have been selectively prepared mostly in moderate to excellent yields through Pd(II)-catalyzed one-pot annulation of -aminobenzoic acids with CO, ammonium acetate and aldehydes. This protocol features with simple raw materials and operation, low catalyst loading and cost, high step economy & efficiency, good product diversity

  通过 Pd(II) 催化 β-氨基苯甲酸与 CO、铵的一锅成环反应，选择性地制备了一系列 2,3-二氢喹唑啉-4(1)-酮及其 1-取代类似物，大部分产率中等至优异乙酸酯和醛类。该方案原料和操作简单，催化剂用量和成本低，步骤经济性和效率高，产品多样性好，适用性广泛。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Ortho-Functionalized Haloarenes with Sodium Azide as the Amino Source
  作者：Haibo Zhao、Hua Fu、Renzhong Qiao

  DOI：10.1021/jo100345t

  日期：2010.5.21

  A simple copper-catalyzed direct amination of ortho-functionalized haloarenes (2-halobenzoic acid, 2-halobenzamide, and N-(2-bromophenyl)acetamide derivatives) has been developed with use of NaN3 as the amino source in ethanol, and the corresponding ortho-functionalized aromatic amines were synthesized in good to excellent yields. The protocol undergoes one-pot Ullmann-type coupling of ortho-functionalized haloarenes with NaN3 to lead to ortho-functionalized azidoarenes, followed by reduction with ethanol.