syn-7-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 71805-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: syn-7-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• CAS: 71805-59-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: LXDSAUAFEADBDY-STNDOWJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-7-methyl-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 230.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 生成 anti-5-methylbicyclo(2.1.0)pentane
  参考文献：
  名称：

  来自偶氮烷烃和双环戊烷的自由基阳离子立体选择性重排的光化学和 ESR 光谱证据

  摘要：

  抗/syn-5-甲基双环[2.1.0]戊烷(1a,b)和syn/抗-7-甲基-2-3-二氮杂双环[2.2.1]hept-2的光合电子转移(PET)反应研究-ene (2a,b) 显示出显着的立体化学记忆效应。因此，1a 和 2a 仅提供 1-甲基环戊烯 (3b)。负责立体选择性烯烃形成的途径可以归于自由基阳离子重排。这是基于直接 ESR 证据建立的，该证据表明 1,3-二基自由基阳离子 1a,b{sup.+} 在 CF{sub 3}CCI 中 1a,b 的辐射分解氧化后最初在 80-90 K 处检测到{sub 3} 在 105 K 时立体选择性地重排为烯烃自由基阳离子 3a,b{sup .+}。ESR 结果进一步证实，在 1a,b{sup .+} 的褶皱构象中，亚甲基桥上的假轴取代基与自由基阳离子 2p 轨道瓣几乎完美共面排列，因此促进了立体选择性迁移。此外，与 (PET) 结果一致，基质

  DOI：

  10.1021/ja00034a037