2-氨基-4-(戊氧基)-7-氯蝶啶 | 92180-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(戊氧基)-7-氯蝶啶
• 英文名称: 2-amino-4-(pentyloxy)-7-chloropteridine
• 英文别名: 7-Chlor-4-(pentyloxy)pteridin-2-amin；7-chloro-4-(pentyloxy)pteridin-2-amine；chloropterin；7-Chloro-4-pentoxypteridin-2-amine
• CAS: 92180-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O
• 分子量: 267.718
• InChiKey: RETFGRWKQGUDQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  455.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(戊氧基)-7-氯蝶啶 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-Amino-4-(pentyloxy)pteridin-7(8H)-thion
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。Teil LXXX。合成，光化学和哌啶硫磷†

  摘要：

  吡啶硫酮的合成，反应和光化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690323
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-triamino-4-(pentyloxy)pyrimidine 在 potassium chloride 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 2-氨基-4-(戊氧基)-7-氯蝶啶
  参考文献：
  名称：

  Pd / PTABS：杂芳烃室温胺化的催化剂

  摘要：

  据报道，在室温下使用Pd / PTABS催化体系进行的氯杂芳烃温和高效的催化胺化程序。该方案对于使用仲胺（例如哌啶，吡咯烷和其他几种胺）进行氯杂芳烃的胺化反应具有选择性。所开发方案的非凡温和性，对于关键的布氏替尼中间体的合成以及以竞争性收率进行阿格列汀的正式合成都是有益的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03854

文献信息

• Pd/PTABS: Low-Temperature Thioetherification of Chloro(hetero)arenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Jesvita Cardozo、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Krishna Chaitanya Gunturu、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00840

  日期：2019.7.19

  Heteroarenes of commercial relevance such as purines and pyrimidines were also found to be useful substrates for the reported transformation. The commercial drug Imuran (azathioprine) was synthesized as an example, and its preparation could be optimized. DFT studies were performed to understand the electronic effects of the tested ligands on the catalytic reaction.

  杂芳基氯化物的硫醚化是必不可少的合成方法，可用于获得生物活性药物和农药。由于它们的（实际或潜在的）工业重要性，出于经济和生态方面的原因，需要开发一种有效的低温协议来获取这些化合物。因此，开发了一种仅在50°C下使用Pd / PTABS系统的高效催化方案。高效率地进行了氯杂芳烃与各种反应性较低的芳基硫醇和烷基硫醇之间的偶联。还发现具有商业意义的杂芳烃，例如嘌呤和嘧啶，是报道的转化的有用底物。以合成的商品药物Imuran（硫唑嘌呤）为例，可以优化其制备方法。
• Pd/PTABS: Low Temperature Etherification of Chloroheteroarenes
  作者：Shatrughn Bhilare、Siva Sankar Murthy Bandaru、Jagrut Shah、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01840

  日期：2018.11.2

  efficient catalytic etherification protocol for chloroheteroarenes was developed using the Pd/PTABS catalytic system. The protocol is selective for the etherification of chloroheteroarenes using a large variety of electron-rich and electron-deficient phenol bearing synthons which include inter alia biologically and commercially important estrone, estradiol, tyrosine, and several other molecules. The mildness

  使用Pd / PTABS催化系统开发了温和，通用，高效的氯杂芳烃催化醚化方案。该协议对于使用多种富含电子和缺乏电子的含酚合成子进行氯杂芳烃的醚化是选择性的，所述合成子尤其包括生物学上和商业上重要的雌酮，雌二醇，酪氨酸和其他几种分子。预计新方案的温和性将有利于复杂药物和药物中间体的合成，并提供生物活性化合物的后期修饰。
• Pteridines. Part LXXXV. Chemical synthesis of deoxysepiapterin and 6-acylpteridines by acyl radical substitution reactions
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19880710305

  日期：1988.5.4

  A new synthesis of deoxysepiapterin (2), one of the two yellow eye pigments of the Drosophila mutant sepia, is described. The synthetic approach makes use of a homolytic nucleophilic acylation of 7-(alkylthio)pteridine derivatives (11, 13, 15, 18, 20) leading to the corresponding 6-acyl derivatives ( 21–27). Desulfurizations have been achieved for the first time in the pteridine series using Raney-Co

  描述了一种新的合成方法，即果蝇突变体棕褐色的两种黄色眼色素之一，脱氧表皮蛋白（2）。合成方法利用7-（烷硫基）蝶啶衍生物（的均裂亲核酰化的11，13，15，18，20通向相应的6-酰基衍生物（）21-27）。使用兰尼-Co，阮内-Cu或CuAl合金在碱性介质中在蝶啶系列中首次实现脱硫。除了裂解C（7）S键外，还检测到C（6）和C（7）N（8）键上的CO基团进一步减少，这是导致6-（1-羟烷基）的副反应（34， 35、42、43）和6-酰基-7,8-二氢衍生物（2，36，37），分别通过元素分析，p K测定，UV和1 H-NMR光谱对新合成的化合物进行了表征。
• CHEMICAL SYNTHESIS OF DEOXYSEPIAPTERIN
  作者：Ralph Baur、Takashi Sugimoto、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1246/cl.1984.1025

  日期：1984.6.5

  A chemical synthesis of the yellow eye pigment deoxysepiapterin of Drosophila melanogaster has been achieved from 7-alkylthio pteridines by homolytic nucleophilic acylation at C-6 and subsequent hydrolyses to 6-propionylpterin derivatives followed by desulfurizations with copper–aluminum alloy.

  已经通过 C-6 处的均裂亲核酰化和随后水解为 6-丙酰蝶呤衍生物，然后用铜铝合金脱硫，从 7-烷硫基蝶啶化学合成黑腹果蝇的黄眼色素脱氧蝶呤。
• HECKEL, A.;PFLEIDERER, W., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 3, 708-717
  作者：HECKEL, A.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——