5-iodo-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran | 310404-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-iodo-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-Iodo-2,2-dimethylchromene
• CAS: 310404-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: MXSONCHQTYNWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 {4-[(4-Dimethylamino-phenyl)-(2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl)-methylene]-cyclohexa-2,5-dienylidene}-dimethyl-ammonium
  参考文献：
  名称：

  Clayton, Stephen E.; Guinot, Stephane G.R.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 2, p. 263 - 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 5-iodo-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Clayton, Stephen E.; Guinot, Stephane G.R.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 2, p. 263 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Electrostatic Control of Regioselectivity in Au(I)-Catalyzed Hydroarylation
  作者：Vivian M. Lau、William C. Pfalzgraff、Thomas E. Markland、Matthew W. Kanan

  DOI：10.1021/jacs.6b11971

  日期：2017.3.22

  states. Here we investigate the effects of ion pairing on the regioselectivity of the hydroarylation of 3-substituted phenyl propargyl ethers catalyzed by cationic Au(I) complexes, which forms a mixture of 5- and 7-substituted 2H-chromenes. We show that changing the solvent dielectric to enforce ion pairing to a SbF6- counterion changes the regioselectivity by up to a factor of 12 depending on the substrate

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具